4-(6-Allyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-but-2-ynoic acid ethyl ester | 685881-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(6-Allyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-but-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-2-ynoate；ethyl 4-(6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-2-ynoate
• CAS: 685881-15-6
• 化学式: C₂₅H₂₆O₇
• 分子量: 438.477
• InChiKey: JKTRZZBCOZSQQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-Allyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-but-2-ynoic acid ethyl ester 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 、 tetraphenylporphyrin 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 β-apopicropodophyllin
  参考文献：
  名称：

  hen催化的芳族炔丙基化。

  摘要：

  描述了一种温和的芳香炔丙基化反应，该反应采用耐空气和湿气的rh-氧配合物（（dppm）ReOCl（3））作为催化剂，并使用炔丙醇作为亲电子试剂。该反应耐受广泛的官能团，并且区域选择性地提供炔丙基芳烃，而没有形成异构的烯基加合物。这种the（V）催化反应的潜力可通过将炔丙基化应用于O-甲基二氢萘，米莫三醇和β-鬼臼苦素的合成来举例说明。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049649p
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 、 4-hydroxy-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-but-2-ynoic acid ethyl ester 在 (dppm)Re(O)Cl₃ 六氟磷酸银 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到4-(6-Allyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-but-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  hen催化的芳族炔丙基化。

  摘要：

  描述了一种温和的芳香炔丙基化反应，该反应采用耐空气和湿气的rh-氧配合物（（dppm）ReOCl（3））作为催化剂，并使用炔丙醇作为亲电子试剂。该反应耐受广泛的官能团，并且区域选择性地提供炔丙基芳烃，而没有形成异构的烯基加合物。这种the（V）催化反应的潜力可通过将炔丙基化应用于O-甲基二氢萘，米莫三醇和β-鬼臼苦素的合成来举例说明。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049649p

文献信息

• Rhenium-Catalyzed Aromatic Propargylation
  作者：Joshua J. Kennedy-Smith、Lauren A. Young、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ol049649p

  日期：2004.4.1

  A mild aromatic propargylation reaction, employing an air- and moisture-tolerant rhenium-oxo complex ((dppm)ReOCl(3)) as a catalyst and a propargyl alcohol as the electrophile, is described. The reaction tolerates a broad range of functional groups and regioselectively affords propargylic arenas without formation of the isomeric allenyl adducts. The potential of this rhenium(V)-catalyzed reaction is

  描述了一种温和的芳香炔丙基化反应，该反应采用耐空气和湿气的rh-氧配合物（（dppm）ReOCl（3））作为催化剂，并使用炔丙醇作为亲电子试剂。该反应耐受广泛的官能团，并且区域选择性地提供炔丙基芳烃，而没有形成异构的烯基加合物。这种the（V）催化反应的潜力可通过将炔丙基化应用于O-甲基二氢萘，米莫三醇和β-鬼臼苦素的合成来举例说明。[反应：看文字]