ethyl 5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate | 42526-30-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-hydroxy-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate；ethyl 5-oxo-4H-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate
• CAS: 42526-30-7
• 化学式: C₅H₆N₂O₄
• mdl: MFCD18872673
• 分子量: 158.114
• InChiKey: WAXXIDGUJFFVEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的高效选择性甲状腺激素受体 β 激动剂的发现

  摘要：

  非酒精性脂肪性肝炎 (NASH) 是非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD) 的进展阶段，其特征是脂肪变性、炎症、肝细胞气球样变和纤维化。虽然目前尚无批准的 NASH 疗法，但主要在肝脏中表达的甲状腺激素受体 β (THR-β) 正在成为治疗 NASH 的有效分子靶点。然而，需要将甲状腺激素受体 α (THR-α) 介导的不良心脏和骨骼影响降至最低。在此，我们报告了基于基于结构的药物设计发现了一系列具有吡咯并[3,2- b ]吡啶-5-酮骨架的新型 THR-β 激动剂。进一步优化得到化合物15，与临床药物MGL-3196相比，它对 THR-β 表现出比 THR-α 更高的效力和选择性。更重要的是，观察到化合物15具有 93:1 的出色肝血清比。我们认为化合物15的高肝浓度可能不会导致心脏毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01669
• 作为产物：
  描述：

  (Z/E)-ethyl 2-amino-2-(((ethoxycarbonyl)oxy)imino)acetate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 ethyl 5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与恶二唑酮酸等排物的选择性甲状腺激素受体β激动剂。

  摘要：

  在三碘甲腺嘌呤类似物中使用恶二唑酮酸等排酮可产生有效且选择性的甲状腺激素受体β激动剂。选定的实例在大鼠高胆固醇血症模型中显示出良好的体内功效。在饮食诱导的非酒精性脂肪性肝炎（NASH）小鼠模型中进一步分析了一种化合物，该化合物在肝脂肪变性和纤维化中均显示出强大的靶标参与性和明显的组织学改善。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127465

文献信息

• THYROID HORMONE RECEPTOR BETA AGONIST COMPOUNDS
  申请人：Terns, Inc.

  公开号：US20200062742A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Provided herein are compounds, preferably thyroid hormone receptor beta (THR beta) agonist compounds, compositions thereof, and methods of their preparation, and methods of agonizing THR beta and methods for treating disorders mediated by THR beta.

  本文提供了化合物，优选为甲状腺激素受体β（THR beta）激动剂化合物，其组成物，以及它们的制备方法，激动THR beta的方法以及治疗由THR beta介导的疾病的方法。
• [EN] SUBSTITUTED AMINOPROPIONIC DERIVATIVES AS NEPRILYSIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOPROPIONIQUES SUBSTITUÉS COMME INHIBITEURS DE NÉPRILYSINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010136493A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a compound of formula I' or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R5, B1, X and n are defined herein. The invention also relates a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了公式I'的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R5、B1、X和n在此定义。本发明还涉及一种制造所述化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了药理活性剂的组合和药物组合物。
• [EN] 2-PYRIDONES AS THYROID HORMONE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] 2-PYRIDONES ET MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DE L'HORMONE THYROÏDIENNE
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022099044A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  Disclosed herein are compounds of Formula I": or a stereoisomer or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating disease by administering or contacting a subject with one or more of the above compounds.

  本文披露了I"式化合物，或其立体异构体或互变异构体，或其药学上可接受的盐，以及包含这些化合物的制药组合物，以及通过向受体施用或接触其中一种或多种上述化合物来治疗疾病的方法。
• [EN] OXINDOLES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXINDOLES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022099066A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  Disclosed herein are compounds of Formula I': or a stereoisomer or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating disease by administering or contacting a subject with one or more of the above compounds.

  本文公开了I'式化合物，或其立体异构体或互变异构体，或其药学上可接受的盐，以及包含这些化合物的制药组合物，并通过给予或接触受试者一种或多种上述化合物的方法来治疗疾病。
• Substituted aminobutyric derivatives as neprilysin inhibitors
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08263629B2

  公开（公告）日：2012-09-11

  The present invention provides a compound of formula I′; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, X and n are defined herein. The invention also relates to a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供公式I′的化合物；或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、X和n在此定义。本发明还涉及一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合物和制药组合物。