(R,2E,6E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,7,8-trimethyl-5-phenylsulfonyldeca-2,6-diene | 270258-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R,2E,6E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,7,8-trimethyl-5-phenylsulfonyldeca-2,6-diene
• 英文别名: [(3R,4E,8E)-6-(benzenesulfonyl)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4,8-trimethyldeca-4,8-dienoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 270258-33-8
• 化学式: C₄₁H₆₀O₄SSi₂
• 分子量: 705.162
• InChiKey: PCQNMSNWDURFGG-CNJFWXFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.74
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,2E,6E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,7,8-trimethyl-5-phenylsulfonyldeca-2,6-diene 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 (R,4E,8E)-10-acetoxy-3,4,8-trimethyldeca-4,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  9-Methylgermacrene-B is confirmed as the sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis from Lapinha, Brazil, and the absolute stereochemistry defined as S

  摘要：

  来自巴西米纳斯吉拉斯州的拉皮尼亚洞地区的雄性白蛉Lutzomyia longipalpis产生的性信息素结构，之前暂定为新型同型倍半萜9-甲基germacrene-B，现通过比较合成对映体与天然产物的物理和生物学特性，得到了确认，并将其绝对立体化学定义为S型。

  DOI：

  10.1039/a907910f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutan-1-ol 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R,2E,6E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,7,8-trimethyl-5-phenylsulfonyldeca-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  9-Methylgermacrene-B is confirmed as the sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis from Lapinha, Brazil, and the absolute stereochemistry defined as S

  摘要：

  来自巴西米纳斯吉拉斯州的拉皮尼亚洞地区的雄性白蛉Lutzomyia longipalpis产生的性信息素结构，之前暂定为新型同型倍半萜9-甲基germacrene-B，现通过比较合成对映体与天然产物的物理和生物学特性，得到了确认，并将其绝对立体化学定义为S型。

  DOI：

  10.1039/a907910f

文献信息

• Synthesis of (S)-9-Methylgermacrene-B, the Male-Produced Sex Pheromone of the SandflyLutzomyia longipalpis from Lapinha, Brazil, and Its (R)-Isomer
  作者：Satoshi Kurosawa、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<955::aid-ejoc955>3.0.co;2-y

  日期：2000.3

  Both the enantiomers of 9-methylgermacrene-B (1) were synthesized from the enantiomers of methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate (2). The male-produced sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis (the vector of the protozoan parasite Leishmania chagasi) from Lapinha, Brazil, was identified as (S)-1 by GC comparison.

  由3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（2）的对映体合成了9-甲基germacrene-B的两种对映体（1）。来自巴西拉皮尼亚的沙蝇Lutzomyia longipalpis（原生动物寄生虫利什曼原虫chagasi的载体）的雄性产生的性信息素通过GC比较鉴定为（S）-1。