(R,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-chloro-3,4-dimethyl-2-hexene | 270258-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-chloro-3,4-dimethyl-2-hexene
• 英文别名: tert-butyl-[(E,3R)-6-chloro-3,4-dimethylhex-4-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 270258-31-6
• 化学式: C₂₄H₃₃ClOSi
• 分子量: 401.064
• InChiKey: WPPIHBNSSKPXAG-ICFXLVBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-chloro-3,4-dimethyl-2-hexene 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 (R,4E,8E)-10-acetoxy-3,4,8-trimethyldeca-4,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  （S）-9-甲基germacrene-B ，巴西Lapinha的Sand蝇Lutzomyia longipalpis的雄性性信息素的合成及其（R）-异构体

  摘要：

  由3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（2）的对映体合成了9-甲基germacrene-B的两种对映体（1）。来自巴西拉皮尼亚的沙蝇Lutzomyia longipalpis（原生动物寄生虫利什曼原虫chagasi的载体）的雄性产生的性信息素通过GC比较鉴定为（S）-1。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<955::aid-ejoc955>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutan-1-ol 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-chloro-3,4-dimethyl-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  9-Methylgermacrene-B is confirmed as the sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis from Lapinha, Brazil, and the absolute stereochemistry defined as S

  摘要：

  来自巴西米纳斯吉拉斯州的拉皮尼亚洞地区的雄性白蛉Lutzomyia longipalpis产生的性信息素结构，之前暂定为新型同型倍半萜9-甲基germacrene-B，现通过比较合成对映体与天然产物的物理和生物学特性，得到了确认，并将其绝对立体化学定义为S型。

  DOI：

  10.1039/a907910f