4-((2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl iodide | 252679-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-((2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl iodide
• 英文别名: 2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-(iodomethyl)-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 252679-39-3
• 化学式: C₂₁H₃₁IO₄
• 分子量: 474.379
• InChiKey: JJTWDSKRWLCAQJ-RQZCQDPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl iodide 在 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 5-[(E)-2-[4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-3-methoxyphenyl]ethenyl]-2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Schweinfurthin C, a Geranylated Stilbene from Macaranga schweinfurthii

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9908795
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四甲基乙二胺 、 TEA 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-((2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl iodide
  参考文献：
  名称：

  pawhuskin的C总合成：定向邻位金属化的方法

  摘要：

  阿片样调节剂pawhuskin C的总合成已由3,5-二羟基苯甲酸甲酯通过八个步骤完成。该顺序中的关键步骤是在没有苄醇保护的情况下进行的定向原位金属化反应，因此推测其中涉及到形式上的二价阴离子中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.114