4-((2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl alcohol | 252679-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-((2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl alcohol
• 英文别名: [4-(3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-3,5-dimethoxymethoxyphenyl]-methanol；[4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]methanol
• CAS: 252679-37-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: NAOWNSHQLXKRRQ-RQZCQDPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl alcohol 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 tert-butyldimethylsilyloxy-4-((E)-4-((2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)phenylethenyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Schweinfurthin C, a Geranylated Stilbene from Macaranga schweinfurthii

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9908795
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-((2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  pawhuskin的C总合成：定向邻位金属化的方法

  摘要：

  阿片样调节剂pawhuskin C的总合成已由3,5-二羟基苯甲酸甲酯通过八个步骤完成。该顺序中的关键步骤是在没有苄醇保护的情况下进行的定向原位金属化反应，因此推测其中涉及到形式上的二价阴离子中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.114

文献信息

• Total synthesis of pawhuskin C: a directed ortho metalation approach
  作者：Jeffrey D. Neighbors、Maya S. Salnikova、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.114

  日期：2005.2

  The total synthesis of the opioid modulator pawhuskin C has been accomplished in eight steps from methyl 3,5-dihydroxybenzoate. The key step in this sequence is a directed ortho metalation reaction conducted without protection of a benzylic alcohol and thus presumed to involve a formal dianion intermediate.

  阿片样调节剂pawhuskin C的总合成已由3,5-二羟基苯甲酸甲酯通过八个步骤完成。该顺序中的关键步骤是在没有苄醇保护的情况下进行的定向原位金属化反应，因此推测其中涉及到形式上的二价阴离子中间体。
• BF₃·Et₂O-Mediated Cascade Cyclizations: Synthesis of Schweinfurthins F and G
  作者：Nolan R. Mente、Jeffrey D. Neighbors、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo800951q

  日期：2008.10.17

  total synthesis of the natural stilbene (+)-schweinfurthin G (8) has been accomplished through a sequence based on an efficient cationic cascade cyclization. This cascade process is initiated by Lewis acid promoted ring opening of an epoxide and terminated through a novel reaction with a phenolic oxygen "protected" as its MOM ether. Several Lewis acids have been examined for their ability to induce

  天然二苯乙烯 (+)-schweinfurthin G (8) 的全合成已通过基于有效阳离子级联环化的序列完成。该级联过程由路易斯酸促进环氧化物的开环引发，并通过与作为其 MOM 醚“保护”的酚氧发生新反应而终止。已经检查了几种路易斯酸诱导这种新反应的能力，发现 BF3 x Et2O 是最有效的。在这些条件下唯一的主要副产物是预期的仲醇被发现为其 MOM 醚衍生物（例如，30）。虽然这种副产物可以通过水解转化为原始的目标化合物，它还可以用作受保护的醇，以允许在不使仲醇脱水的情况下制备苄基膦酸酯 (43)。所得的膦酸酯用于与代表目标化合物右半部分的醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 缩合反应，这是对先前基于右半膦酸酯和左半醛缩合的研究的补充。
• Substitution of a triazole for the central olefin in biologically active stilbenes
  作者：David P. Stockdale、John A. Beutler、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128980

  日期：2022.11

  activity we have prepared analogues of two bioactive stilbenes, a pawhuskin and a schweinfurthin, where a 1,2,3-triazole ring formally replaces the stilbene double bond. The new schweinfurthin analogue (23) has been tested for anti-proliferative activity against 60 cell lines, and shows a strong correlation of bioactivity when compared to the compound that inspired its synthesis (22).

  芪部分常见于天然产物中，这些化合物显示出非凡的生物活性。从二苯乙烯中提取有用药物的努力必须解决这种结构的潜在问题，包括顺式/反式异构化的倾向。为了确定在保持生物活性的同时解决这一限制的烯烃替代物，我们制备了两种生物活性二苯乙烯的类似物，一种爪胡斯金和一种施韦因富辛，其中 1,2,3-三唑环正式取代了二苯乙烯双键。新的 schweinfurthin 类似物 ( 23 ) 已针对 60 种细胞系进行了抗增殖活性测试，与激发其合成的化合物 ( 22 ) 相比，它显示出强烈的生物活性相关性。
• Total synthesis and dual PPARα/γ agonist effects of Amorphastilbol and its synthetic derivatives
  作者：Taejung Kim、Woojung Lee、Kyu Hyuk Jeong、Jung Ho Song、Soon-Hye Park、Pilju Choi、Su-Nam Kim、Seokjoon Lee、Jungyeob Ham

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.062

  日期：2012.6

  extract, is a biologically interesting natural trans-stilbene compound with dual peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) α/γ agonist activity. After total synthesis of APH-1 and its derivatives by Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of a common (E)-styryl bromide intermediate and various aromatic trifluoroborate compounds, we biologically evaluated APH-2–APH-12 for PPAR agonist activity

  Amorphastilbol（APH-1），从刺槐变种中分离。伞菌种子提取物，是一种生物学上有趣的天然反式二苯乙烯化合物，具有双重过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α/γ激动剂活性。一个共同的后通过Pd催化的铃木-宫浦APH-1及其衍生物的总合成的交叉偶联（É）-苯乙烯基溴化物中间体和各种芳族三氟硼酸盐化合物，我们对APH-2–APH-12的PPAR激动剂活性进行了生物学评估。与APH-1相比，APH-4和APH-11是有效的PPARα/γ转录激活因子。因此，我们建议APH-4和APH-11是新型的双重PPARα/γ激动剂，并可能通过增强葡萄糖和脂质代谢来治疗2型糖尿病。
• Synthesis of Schweinfurthin C, a Geranylated Stilbene from <i>Macaranga schweinfurthii</i>
  作者：Edward M. Treadwell、Steven C. Cermak、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo9908795

  日期：1999.11.1