4-(diisopropylamino)biphenyl | 110966-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(diisopropylamino)biphenyl
• 英文别名: N,N-Diisopropyl-4-phenylaniline；N,N-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine；4-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)aniline
• CAS: 110966-09-1
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• 分子量: 253.387
• InChiKey: WRGVVESBJBGBRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(N-tosylimino)iodo]benzene 、 4-(diisopropylamino)biphenyl 在 Rh₂(CF₃CONH)₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N,N-diisopropyl-4-phenyl-2-(tosylamino)aniline
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium（II）催化的空间拥挤N，N-二烷基苯胺的邻位C–H胺化

  摘要：

  已经开发了Dirhodium（II）催化的N，N-二烷基苯胺的邻位C–H胺化反应。从对位取代的苯胺乃至对位未取代的苯胺，以高收率获得立体拥挤的1,2-二氨基苯，具有优异的化学和区域选择性。观察到的邻位选择性根据二烷基氨基基团与Rh（II）-丁二烯中间体之间的相互作用而合理化。

  DOI：

  10.1039/c8ob01974f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 、 二异丙胺 在 环戊基甲醚 、 methanesulfonato(2-bis(3,5-di(trifluoromethyl)phenylphosphino)-3,6-dimethoxy-2',6'-bis(dimethylamino)-1,1'-biphenyl)(2'-methylamino-1,1'-biphenyl-2-yl)palladium(II) 、 2'-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphanyl)-3',6'-dimethoxy-N²,N²,N⁶,N⁶-tetramethyl-[1,1'-biphenyl]-2,6-diamine 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 6.0h， 以64%的产率得到4-(diisopropylamino)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化α支化仲胺的芳构化新配体的设计

  摘要：

  在Pd催化的CN交叉偶联反应中，α支链的仲胺是困难的偶联伙伴，所需的产物通常产率较低。为了提供一种获取N-芳基α-支化叔胺的可靠方法，已设计出新的催化剂来抑制使用这些胺亲核试剂时经常遇到的不良副反应。这些进展使大量空间受限的胺芳基化，突出了合理配体设计在促进具有挑战性的Pd催化的交叉偶联反应中的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201502626

文献信息

• The anionic thia-Fries rearrangement of aryl triflates
  作者：Jonathan P. H. Charmant、Alan M. Dyke、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1039/b210648e

  日期：2003.1.23

  Aryl triflates undergo LDA-mediated rearrangement to generate o-hydroxyaryl trifluoromethylsulfones. In some cases, partitioning between rearrangement and aryne generation can be controlled.

  芳基三氟甲磺酸酯经历LDA介导的重排，生成邻羟基芳基三氟甲基砜。在某些情况下，可以控制重排和芳烃生成之间的分配。
• Thermal and Photochemical Electron-Transfer Reactions of 4-Chlorobiphenyl with Lithium Diisopropylamides and Diisopropylamine
  作者：Yoshio Tanaka、Kazuo Tsujimoto、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1246/bcsj.60.788

  日期：1987.2

  A reaction of 4-chlorobiphenyl with lithium diisopropylamide in a polar solvent gave 3- and 4-(diisopropylamino)biphenyl together with biphenyl, similar to the case of photoinduced reactions of 4-chlorobiphenyl with diisopropylamine. A common electron-transfer mechanism is proposed.

  4-氯联苯与二异丙基氨基锂在极性溶剂中的反应与联苯一起得到3-和4-（二异丙基氨基）联苯，类似于4-氯联苯与二异丙胺的光诱导反应的情况。提出了一种常见的电子转移机制。
• Benzyne generation from aryl triflates
  作者：Peter P. Wickham、Kevin H. Hazen、Hong Guo、Garth Jones、Kelly Hardee Reuter、William J. Scott

  DOI：10.1021/jo00006a016

  日期：1991.3

  The use of aryl triflates to form arynes as reactive intermediates is described. This allows the first general use of phenols as aryne precursors. Phenyl triflate reacts with LDA at - 78-degrees-C to form benzyne, which then reacts with diisopropylamine generating N,N-diisopropylaniline. Yields of diisopropylarylamines from aryne intermediates are superior to those previously reported. Regioisomeric ratios are similar to those obtained with use of other benzyne precursors.
• WICKHAM, PETER P.;HAZEN, KEVIN H.;GUO, HONG;JONES, GARTH;REUTER, KELLY HA+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2045-2050
  作者：WICKHAM, PETER P.、HAZEN, KEVIN H.、GUO, HONG、JONES, GARTH、REUTER, KELLY HA+

  DOI：——

  日期：——
• Design of New Ligands for the Palladium-Catalyzed Arylation of α-Branched Secondary Amines
  作者：Nathaniel H. Park、Ekaterina V. Vinogradova、David S. Surry、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201502626

  日期：2015.7.6

  reactions, α‐branched secondary amines are difficult coupling partners and the desired products are often produced in low yields. In order to provide a robust method for accessing N‐aryl α‐branched tertiary amines, new catalysts have been designed to suppress undesired side reactions often encountered when these amine nucleophiles are used. These advances enabled the arylation of a wide array of sterically

  在Pd催化的CN交叉偶联反应中，α支链的仲胺是困难的偶联伙伴，所需的产物通常产率较低。为了提供一种获取N-芳基α-支化叔胺的可靠方法，已设计出新的催化剂来抑制使用这些胺亲核试剂时经常遇到的不良副反应。这些进展使大量空间受限的胺芳基化，突出了合理配体设计在促进具有挑战性的Pd催化的交叉偶联反应中的重要性。