5-[(E)-3,4-bis(methoxymethoxy)styryl]-2-[(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene | 848190-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-[(E)-3,4-bis(methoxymethoxy)styryl]-2-[(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene
• 英文别名: 5-[(E)-2-[3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethenyl]-2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 848190-46-5
• 化学式: C₃₂H₄₄O₈
• 分子量: 556.697
• InChiKey: JJWRUYMTCROHPZ-ILQBYOIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E)-3,4-bis(methoxymethoxy)styryl]-2-[(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到4-{(E)-4-[(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3,5-dihydroxystyryl}benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  pawhuskin的C总合成：定向邻位金属化的方法

  摘要：

  阿片样调节剂pawhuskin C的总合成已由3,5-二羟基苯甲酸甲酯通过八个步骤完成。该顺序中的关键步骤是在没有苄醇保护的情况下进行的定向原位金属化反应，因此推测其中涉及到形式上的二价阴离子中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.114
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 15-冠醚-5 、 四甲基乙二胺 、 TEA 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-[(E)-3,4-bis(methoxymethoxy)styryl]-2-[(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  pawhuskin的C总合成：定向邻位金属化的方法

  摘要：

  阿片样调节剂pawhuskin C的总合成已由3,5-二羟基苯甲酸甲酯通过八个步骤完成。该顺序中的关键步骤是在没有苄醇保护的情况下进行的定向原位金属化反应，因此推测其中涉及到形式上的二价阴离子中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.114

文献信息

• Total synthesis of pawhuskin C: a directed ortho metalation approach
  作者：Jeffrey D. Neighbors、Maya S. Salnikova、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.114

  日期：2005.2

  The total synthesis of the opioid modulator pawhuskin C has been accomplished in eight steps from methyl 3,5-dihydroxybenzoate. The key step in this sequence is a directed ortho metalation reaction conducted without protection of a benzylic alcohol and thus presumed to involve a formal dianion intermediate.

  阿片样调节剂pawhuskin C的总合成已由3,5-二羟基苯甲酸甲酯通过八个步骤完成。该顺序中的关键步骤是在没有苄醇保护的情况下进行的定向原位金属化反应，因此推测其中涉及到形式上的二价阴离子中间体。
• Palladium-Catalyzed Routes to Geranylated or Farnesylated Phenolic Stilbenes: Synthesis of Pawhuskin C and Schweinfurthin J
  作者：Narshinha Argade、Mandeep Singh

  DOI：10.1055/s-0032-1316765

  日期：——

  total syntheses of bioactive natural products pawhuskin C and schweinfurthin J were accomplished in good overall yields. The Heck, Stille, or Suzuki coupling reactions of two different electron-rich phenolic segments bearing geranylated or farnesylated units were involved in the decisive step. The Sonogashira coupling reaction followed by palladium-catalyzed chemo- and stereoselective cis-reduction of

  摘要 从双重MOM保护的间苯三酚开始，生物活性天然产物pawhuskin C和schweinfurthin J的简便的总合成以良好的总收率完成。决定性的步骤涉及两个不同的带有geranylated或farnesylated单元的富电子酚段的Heck，Stille或Suzuki偶联反应。还描述了Sonogashira偶联反应，然后进行钯催化的炔烃单元的化学和立体选择性顺式还原，然后进行异构化，得到所需的天然产物。 从双重MOM保护的间苯三酚开始，生物活性天然产物pawhuskin C和schweinfurthin J的简便的总合成以良好的总收率完成。决定性的步骤涉及两个不同的带有geranylated或farnesylated单元的富电子酚段的Heck，Stille或Suzuki偶联反应。还描述了Sonogashira偶联反应，然后进行钯催化的炔烃单元的化学和立体选择性顺式还原，然后进行异构化，得到所需的天然产物。