(2R,5S,6S)-6-(3,5-bis((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)-2-((2S,4S,Z)-6-cyclohexyl-4-methylhex-5-en-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol | 1297531-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,5S,6S)-6-(3,5-bis((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)-2-((2S,4S,Z)-6-cyclohexyl-4-methylhex-5-en-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
• 英文别名: (2R,5S,6S)-6-[3,5-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]phenyl]-2-[(Z,2S,4S)-6-cyclohexyl-4-methylhex-5-en-2-yl]-5-methyloxan-2-ol
• CAS: 1297531-55-5
• 化学式: C₄₃H₇₈O₄Si₂
• 分子量: 715.261
• InChiKey: DKBBFYYJZZGZFM-GXLJVRRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.77
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6S)-6-(3,5-bis((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)-2-((2S,4S,Z)-6-cyclohexyl-4-methylhex-5-en-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-((2S,3S,6R,8R,9S,11S)-8-(cyclohexylmethyl)-3,9,11-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl) benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  整合霉素 C(18)–C(35) 型螺酮片段的立体选择性合成

  摘要：

  整合霉素的模型 C(18)–C(35) 螺缩酮单元 ( 7 ) 的高度立体选择性合成已通过对映选择性甲锡烷基-巴豆基硼酸化反应和N-碘代琥珀酰亚胺介导的19a螺缩酮化反应完成。

  DOI：

  10.1021/ol200834p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((S,E)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylpent-2-enoyl)-isopropyloxazolidin-2-one 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 C₅H₅N*HO₃S 、 2-硝基苯磺酰肼 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 碘 、 lithium carbonate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 326.67h， 生成 (2R,5S,6S)-6-(3,5-bis((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)-2-((2S,4S,Z)-6-cyclohexyl-4-methylhex-5-en-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  整合霉素 C(18)–C(35) 型螺酮片段的立体选择性合成

  摘要：

  整合霉素的模型 C(18)–C(35) 螺缩酮单元 ( 7 ) 的高度立体选择性合成已通过对映选择性甲锡烷基-巴豆基硼酸化反应和N-碘代琥珀酰亚胺介导的19a螺缩酮化反应完成。

  DOI：

  10.1021/ol200834p