(1S,2S,6S,8S,Z)-1-(3,5-bis((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)-10-cyclohexyl-2,6,8-trimethyl-1-((triethyl silyl)oxy)dec-9-en-5-one | 1297531-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,6S,8S,Z)-1-(3,5-bis((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)-10-cyclohexyl-2,6,8-trimethyl-1-((triethyl silyl)oxy)dec-9-en-5-one
• 英文别名: (Z,1S,2S,6S,8S)-1-[3,5-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]phenyl]-10-cyclohexyl-2,6,8-trimethyl-1-triethylsilyloxydec-9-en-5-one
• CAS: 1297531-64-6
• 化学式: C₄₉H₉₂O₄Si₃
• 分子量: 829.524
• InChiKey: VJFZMLMTHMSLPY-VKLNKASESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.64
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6S,8S,Z)-1-(3,5-bis((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)-10-cyclohexyl-2,6,8-trimethyl-1-((triethyl silyl)oxy)dec-9-en-5-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 ((5-((2S,3S,6S,8S,9S,11S)-8-((S)-cyclohexyliodomethyl)-3,9,11-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(triisopropylsilane)
  参考文献：
  名称：

  整合霉素 C(18)–C(35) 型螺酮片段的立体选择性合成

  摘要：

  整合霉素的模型 C(18)–C(35) 螺缩酮单元 ( 7 ) 的高度立体选择性合成已通过对映选择性甲锡烷基-巴豆基硼酸化反应和N-碘代琥珀酰亚胺介导的19a螺缩酮化反应完成。

  DOI：

  10.1021/ol200834p
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醛 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 2-硝基苯磺酰肼 、 氢气 、 碘 、 lithium carbonate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 272.0h， 生成 (1S,2S,6S,8S,Z)-1-(3,5-bis((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)-10-cyclohexyl-2,6,8-trimethyl-1-((triethyl silyl)oxy)dec-9-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  整合霉素 C(18)–C(35) 型螺酮片段的立体选择性合成

  摘要：

  整合霉素的模型 C(18)–C(35) 螺缩酮单元 ( 7 ) 的高度立体选择性合成已通过对映选择性甲锡烷基-巴豆基硼酸化反应和N-碘代琥珀酰亚胺介导的19a螺缩酮化反应完成。

  DOI：

  10.1021/ol200834p

文献信息

• Stereoselective Synthesis of a Model C(18)–C(35) Spiroketal Fragment of Integramycin
  作者：Huikai Sun、Jason R. Abbott、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol200834p

  日期：2011.5.20

  A highly stereoselective synthesis of a model C(18)–C(35) spiroketal unit (7) of integramycin has been accomplished via an enantioselective stannyl-crotylboration reaction and an N-iodosuccinimide-mediated spiroketalization of 19a.

  整合霉素的模型 C(18)–C(35) 螺缩酮单元 ( 7 ) 的高度立体选择性合成已通过对映选择性甲锡烷基-巴豆基硼酸化反应和N-碘代琥珀酰亚胺介导的19a螺缩酮化反应完成。