casuarinine H | 1449749-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: casuarinine H
• 英文别名: (1R,9S,11R,13R)-1-amino-13-ethenyl-11-methyl-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3-dien-5-one
• CAS: 1449749-08-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: SBVXFBLZBDSLKP-JNIYBQFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  casuarinine H 在 盐酸 、 三氢化钐 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到(+)-lycoplatyrine B
  参考文献：
  名称：

  莱可定型生物碱全合成的仿生多样化方法

  摘要：

  氮杂环（氮杂环）是许多药物、农用化学品和天然产物中常见的结构基序。通过C-H官能化和C-C裂解方法选择性安装和修饰氮杂环的许多强大方法已经被开发出来并继续得到发展，揭示了包含这些结构实体的靶标合成的新策略。在这里，我们报告了石松碱型石松生物碱木麻黄碱 H、石松碱 B、石松碱 A 和石松碱 F 的首次全合成，以及通过易于获得的生物启发后期多样化来全合成 8,15-二氢石杉碱 A。常见前体， N-去甲基-β-暗色碱。合成中的关键步骤包括暗色中间体核心结构中哌啶环的氧化C-C键断裂以及吡啶核的位点选择性C-H硼基化以实现交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00457
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 吡啶 、 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium perborate tetrahydrate 、 碘代三甲硅烷 、 双氧水 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium 、 三甲基乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 palladium(II) bromide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 77.75h， 生成 casuarinine H
  参考文献：
  名称：

  莱可定型生物碱全合成的仿生多样化方法

  摘要：

  氮杂环（氮杂环）是许多药物、农用化学品和天然产物中常见的结构基序。通过C-H官能化和C-C裂解方法选择性安装和修饰氮杂环的许多强大方法已经被开发出来并继续得到发展，揭示了包含这些结构实体的靶标合成的新策略。在这里，我们报告了石松碱型石松生物碱木麻黄碱 H、石松碱 B、石松碱 A 和石松碱 F 的首次全合成，以及通过易于获得的生物启发后期多样化来全合成 8,15-二氢石杉碱 A。常见前体， N-去甲基-β-暗色碱。合成中的关键步骤包括暗色中间体核心结构中哌啶环的氧化C-C键断裂以及吡啶核的位点选择性C-H硼基化以实现交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00457

文献信息

• Bioinspired Diversification Approach Toward the Total Synthesis of Lycodine-Type Alkaloids
  作者：Hannah M. S. Haley、Stefan E. Payer、Sven M. Papidocha、Simon Clemens、Jonathan Nyenhuis、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.1c00457

  日期：2021.3.31

  heterocycles through C–H functionalization and C–C cleavage approaches, revealing new strategies for the synthesis of targets containing these structural entities. Here, we report the first total syntheses of the lycodine-type Lycopodium alkaloids casuarinine H, lycoplatyrine B, lycoplatyrine A, and lycopladine F as well as the total synthesis of 8,15-dihydrohuperzine A through bioinspired late-stage

  氮杂环（氮杂环）是许多药物、农用化学品和天然产物中常见的结构基序。通过C-H官能化和C-C裂解方法选择性安装和修饰氮杂环的许多强大方法已经被开发出来并继续得到发展，揭示了包含这些结构实体的靶标合成的新策略。在这里，我们报告了石松碱型石松生物碱木麻黄碱 H、石松碱 B、石松碱 A 和石松碱 F 的首次全合成，以及通过易于获得的生物启发后期多样化来全合成 8,15-二氢石杉碱 A。常见前体， N-去甲基-β-暗色碱。合成中的关键步骤包括暗色中间体核心结构中哌啶环的氧化C-C键断裂以及吡啶核的位点选择性C-H硼基化以实现交叉偶联反应。