(3S,4aR,6R,8R,10R,11S,12R,12aR)-dodecahydro-10-hydroxy-11,12-(isopropylidenedioxy)-3-(methoxymethoxy)-12a,13,13-trimethyl-4-methylene-8-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}-6,10-methanobenzocyclodecen-9(1H)-one | 208044-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4aR,6R,8R,10R,11S,12R,12aR)-dodecahydro-10-hydroxy-11,12-(isopropylidenedioxy)-3-(methoxymethoxy)-12a,13,13-trimethyl-4-methylene-8-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}-6,10-methanobenzocyclodecen-9(1H)-one
• 英文别名: (1R,2S,6R,7R,10S,12R,14R,16R)-1-hydroxy-10-(methoxymethoxy)-4,4,7,18,18-pentamethyl-11-methylidene-16-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-3,5-dioxatetracyclo[12.3.1.02,6.07,12]octadecan-17-one
• CAS: 208044-46-6
• 化学式: C₃₀H₅₂O₈Si
• 分子量: 568.824
• InChiKey: LJGSJQCWHBVHFO-OVRDHYHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,6R,8R,10R,11S,12R,12aR)-dodecahydro-10-hydroxy-11,12-(isopropylidenedioxy)-3-(methoxymethoxy)-12a,13,13-trimethyl-4-methylene-8-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}-6,10-methanobenzocyclodecen-9(1H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tetrafluoroborate 、 氯化亚砜 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 112.67h， 生成 taxusin
  参考文献：
  名称：

  天然 (+)-紫杉菌素的对映特异性全合成。2. A 环功能化和到达目标

  摘要：

  (+)-taxusin (1) 的全合成已经通过开发用于完全功能化 A 环的实用途径实现。为了实现这一目标，事实证明有必要设计一种策略，使化学转化能够在非常拥挤的环境中进行。2 的成功途径需要 19 个步骤，主要包括各种类型的化学选择性氧化和还原操作。必需的甲基取代基是通过将甲基铈试剂 1,2-加成到 C(12) 酮中间体而引入的。还讨论了几种最终证明不令人满意的策略，以努力设定化学反应性的重要边界限制。

  DOI：

  10.1021/ja980538t
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3S,4aR,6R,8R,10R,11S,12R,12aR)-dodecahydro-10-hydroxy-11,12-(isopropylidenedioxy)-3-(methoxymethoxy)-12a,13,13-trimethyl-4-methylene-8-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}-6,10-methanobenzocyclodecen-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然 (+)-紫杉菌素的对映特异性全合成。2. A 环功能化和到达目标

  摘要：

  (+)-taxusin (1) 的全合成已经通过开发用于完全功能化 A 环的实用途径实现。为了实现这一目标，事实证明有必要设计一种策略，使化学转化能够在非常拥挤的环境中进行。2 的成功途径需要 19 个步骤，主要包括各种类型的化学选择性氧化和还原操作。必需的甲基取代基是通过将甲基铈试剂 1,2-加成到 C(12) 酮中间体而引入的。还讨论了几种最终证明不令人满意的策略，以努力设定化学反应性的重要边界限制。

  DOI：

  10.1021/ja980538t