taxusin | 19605-80-2

• 英文名称: taxusin
• CAS: 19605-80-2；116002-25-6
• 化学式: C₂₈H₄₀O₈
• 分子量: 504.621
• InChiKey: SKJSIVQEPKBFTJ-SZSCCBADSA-N

物化性质

• 熔点：
  131～132℃
• 沸点：
  537.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4aR,6R,9Z,11R,12R,12aR)-1,3,4,4a,5,6,7,11,12,12a-decahydro-11,12-(isopropylidenedioxy)-3-(methoxymethoxy)-12a,13,13-trimethyl-4-methylene-6,10-methanobenzocyclodecen-8(2H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium tetrafluoroborate 、 氯化亚砜 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydrogensulfite 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 153.67h， 生成 taxusin
  参考文献：
  名称：

  天然 (+)-紫杉菌素的对映特异性全合成。2. A 环功能化和到达目标

  摘要：

  (+)-taxusin (1) 的全合成已经通过开发用于完全功能化 A 环的实用途径实现。为了实现这一目标，事实证明有必要设计一种策略，使化学转化能够在非常拥挤的环境中进行。2 的成功途径需要 19 个步骤，主要包括各种类型的化学选择性氧化和还原操作。必需的甲基取代基是通过将甲基铈试剂 1,2-加成到 C(12) 酮中间体而引入的。还讨论了几种最终证明不令人满意的策略，以努力设定化学反应性的重要边界限制。

  DOI：

  10.1021/ja980538t