3,4,5,6-四氟吡啶-2-氰基 | 41793-83-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟吡啶系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,4,5,6-四氟吡啶-2-氰基
• 英文名称: 2-cyano-3,4,5,6-tetrafluoropyridine
• 英文别名: 3,4,5,6-tetrafluoropicolinonitrile；3,4,5,6-Tetrafluorpyridin-2-carbonitril；tetrafluoro-pyridine-2-carbonitrile；3,4,5,6-tetrafluoro-2-cyanopyridine；3,4,5,6-tetrafluoropyridine-2-carbonitrile
• CAS: 41793-83-3
• 化学式: C₆F₄N₂
• 分子量: 176.073
• InChiKey: XYFHRSUUAGJYOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-四氟吡啶-2-氰基 在 ammonium hydroxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 4-amino-6-bromo-3-chloro-5-fluoropicolinamide
  参考文献：
  名称：

  四氯吡啶甲酸腈的卤代反应合成6-芳基5-氟吡啶甲酸酯类除草剂

  摘要：

  描述了6-芳基-5-氟吡啶甲酸酯类除草剂的新合成方法的开发。该通用途径采用四氯吡啶甲腈的卤素交换（halex）反应，得到氯氟吡啶甲腈的混合物。发现三氟氯甲基吡啶腈级分的异构体纯度增加，最终转化为四氟甲基吡啶腈。该反应的所需产物3-氯-4,5,6-三氟吡啶啉与NH 3反应在4位区域选择性。芳基取代基的引入是通过在乙酸中使用HBr将6-氟取代基初步转化为6-溴，然后进行Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联而实现的。使用改进的G3MP2B3 *从头算术方法研究了四氯甲基吡啶腈的halex反应的中等区域选择性。这些计算与观察到的反应的区域选择性一致。主要的副产物四氟甲基吡啶腈的再循环通过两种途径显示是可能的。使用LiCl在DMSO中进行四氟吡啶甲酸腈的反向卤代反应，得到氯氟产物的混合物。另外，使用催化性n -Bu在四氟甲基吡啶腈和四氯甲基吡啶之间加扰卤素。4的PCl给可能被再次进行哈莱克斯条件得到另外的4

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00197
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氯吡啶氰 在 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4,5,6-四氟吡啶-2-氰基 、 3-chloro-4,5,6-trifluoropicolinonitrile 、 3,5-Dichlor-4,6-difluorpicolinonitril
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-3-CHLORO-5-FLUORO-6-(SUBSTITUTED) PICOLINATES

  摘要：

  4-氨基-3-氯-5-氟-6-(取代基)吡啶酸盐可以通过一系列步骤方便地从3,4,5,6-四氯吡啶腈制备，其中包括氟交换，氨化，与肼反应，卤代反应，水解和酯化，以及过渡金属辅助偶联。

  公开号：

  US20120190858A1

文献信息

• 4-aminopicolinates and their use as herbicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US06297197B1

  公开（公告）日：2001-10-02

  4-Aminopicolinic acids, having halogen, alkoxy, alkylthio, aryloxy, heteroaryloxy or trifluoromethyl substituents in the 3-, 5- and 6-positions, and their amine and acid derivatives are potent herbicides demonstrating a broad spectrum of weed control.

  含有卤素、烷氧基、烷硫基、芳氧基、杂环氧基或三氟甲基取代基在3-、5-和6-位置的4-氨基吡啶酸及其胺和酸衍生物是有效的除草剂，展示了广泛的杂草控制谱。
• [EN] SUBSTITUTED 1,2,3-TRIYLIDENETRIS(CYANOMETHANYLYLIDENE)) CYCLOPROPANES FOR VTE, ELECTRONIC DEVICES AND SEMICONDUCTING MATERIALS USING THEM<br/>[FR] 1,2,3-TRIYLIDÈNETRIS(CYANOMÉTHANYLYLIDÈNE)) CYCLOPROPANES SUBSTITUÉS POUR VTE, DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES ET MATÉRIAUX SEMI-CONDUCTEURS LES UTILISANT
  申请人：NOVALED GMBH

  公开号：WO2016097017A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to a process for preparation of an electrically doped semiconducting material comprising a [3]-radialene p-dopant or for preparation of an electronic device containing a layer comprising a [3]-radialene p-dopant, the process comprising the steps : (i) loading an evaporation source with the [3]-radialene p-dopant; and (ii) evaporating the [3]-radialene p-dopant at an elevated temperature and at a reduced pressure, wherein the [3]-radialene p-dopant is selected from compounds having a structure according to formula (I) wherein A1 and A2 are independently aryl- or heteroaryl- substituted cyanomethylidene groups, the aryl and/or heteroaryl is selected independently in A1 and A2 from 4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorphenyl,2,3,5,6-tetrafluorpyridine-4-yl, 4-trifluormethyl-2,3,5,6-tetrafluorphenyl, 2,4-bis(trifluormethyl)-3,5,6-trifluorphenyl, 2,5-bis(trifluormethyl)-3,4,6-trifluorphenyl, 2,4,6-tris(trifluormethyl)-1,3-diazine-5-yl, 3,4-dicyano-2,5,6-trifluorphenyl, 2-cyano-3,5,6-trifluorpyridine-4-yl, 2-trifluormethyl-3,5,6-trifluorpyridine-4-yl, 2,5,6-trifluor-1,3-diazine-4-yl and 3-trifluormethyl-4-cyano-2,5,6-trifluophenyl), and at least one aryl or heteroaryl is 2,3,5,6-tetrafluorpirydine-4-yl, 2,4-bis(trifluormethyl)-3,5,6-trifluorphenyI, 2,5-bis(trifluormethyl)-3,4,6-trifluorphenyl, 2,4,6-tris(trifluormethyl)-1,3-diazine-5-yl, 3,4-dicyano-2,5,6-trifluorphenyl, 2-cyano-3,5,6-trifluorpyridine-4-yl, 2-trifluormethyl-3,5,6-trifluorphenyl, provided that the heteroaryl in both A1 and A2 cannot be 2,3,5,6-tetrafluorpyridine-4-yl at the same time, respective [3]-radialene compounds, and semiconducting materials and layer, and electronic devices comprising said compounds.

  本发明涉及一种制备电掺杂半导体材料的方法，该方法包括使用[3]-辐烯p-掺杂剂制备电子器件中含有一层[3]-辐烯p-掺杂剂的步骤：(i)将蒸发源装载[3]-辐烯p-掺杂剂；(ii)在升高的温度和降低的压力下蒸发[3]-辐烯p-掺杂剂，其中[3]-辐烯p-掺杂剂是从具有以下公式(I)结构的化合物中选择的，其中A1和A2是独立的芳基或杂环芳基取代的氰甲烯基，芳基和/或杂环芳基在A1和A2中是独立选择的，包括4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基、2,3,5,6-四氟吡啶-4-基、4-三氟甲基-2,3,5,6-四氟苯基、2,4-双(三氟甲基)-3,5,6-三氟苯基、2,5-双(三氟甲基)-3,4,6-三氟苯基、2,4,6-三(三氟甲基)-1,3-二嗪-5-基、3,4-二氰基-2,5,6-三氟苯基、2-氰基-3,5,6-三氟吡啶-4-基、2-三氟甲基-3,5,6-三氟吡啶-4-基、2,5,6-三氟-1,3-二嗪-4-基和3-三氟甲基-4-氰基-2,5,6-三氟苯基，至少一个芳基或杂环芳基是2,3,5,6-四氟吡啶-4-基、2,4-双(三氟甲基)-3,5,6-三氟苯基、2,5-双(三氟甲基)-3,4,6-三氟苯基、2,4,6-三(三氟甲基)-1,3-二嗪-5-基、3,4-二氰基-2,5,6-三氟苯基、2-氰基-3,5,6-三氟吡啶-4-基、2-三氟甲基-3,5,6-三氟苯基，但A1和A2中的杂环芳基不能同时为2,3,5,6-四氟吡啶-4-基，分别是[3]-辐烯化合物、半导体材料和层，以及包含该化合物的电子器件。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-3-CHLORO-5-FLUORO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES
  申请人：Armdt Cynthia

  公开号：US20140046070A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  4-Amino-3-chloro-5-fluoro-6-(substituted)picolinates are conveniently prepared from 3,4,5,6-tetrachloropicolinonitrile by a series of steps involving fluorine exchange, amination, reaction with hydrazine, halogenation, hydrolysis and esterification, and transition metal assisted coupling.

  4-氨基-3-氯-5-氟-6-(取代基)吡啶酸盐可以通过一系列步骤方便地从3,4,5,6-四氯吡啶甲腈制备，包括氟交换、氨化、与肼反应、卤代、水解和酯化，以及过渡金属辅助偶联。
• Process for the preparation of 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(substituted) picolinates
  申请人：Renga James M.

  公开号：US09067890B2

  公开（公告）日：2015-06-30

  4-Amino-3-chloro-5-fluoro-6-(substituted)picolinates are conveniently prepared from 3,4,5,6-tetrachloropicolinonitrile by a series of steps involving fluorine exchange, amination, halogen exchange and hydrolysis, esterification and transition metal assisted coupling.

  4-氨基-3-氯-5-氟-6-(取代基)哌啶酸盐可以方便地从3,4,5,6-四氯哌啶腈经过一系列步骤制备，包括氟交换、氨化、卤素交换和水解、酯化和过渡金属辅助偶联。
• Method for production of organic fluorine compound
  申请人：NIPPON SHOKUBAI CO., LTD.

  公开号：EP0899256A2

  公开（公告）日：1999-03-03

  A method for the production of an aromatic fluorine compound is provided which is capable of preventing the occurrence of benzoic acid fluorides during the course of a halogenation exchange reaction or allowing removal of the benzoic acid fluorides formed at all. A method for the production of an organic fluorine compound is disclosed which comprises preventing the occurrence of acid fluorides of an aromatic compound during the production of the organic fluorine compound by the reaction of an organic chlorine or bromine compound with a fluorinating agent in benzonitrile as a solvent or allowing removal of the acid fluorides formed.

  本发明提供了一种生产芳香族含氟化合物的方法，该方法能够防止在卤化交换反应过程中出现苯甲酸氟化物，或能够从根本上去除所形成的苯甲酸氟化物。本发明公开了一种生产有机氟化合物的方法，该方法包括在生产有机氟化合物的过程中，通过有机氯或溴化合物与氟化剂在苯甲腈作为溶剂中的反应，防止出现芳香族化合物的酸性氟化物，或允许去除形成的酸性氟化物。