3-chloro-4,5,6-trifluoropicolinonitrile | 24488-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4,5,6-trifluoropicolinonitrile
• 英文别名: 4,5,6-trifluoro-3-chloropicolinonitrile；3-Chlor-4,5,6-trifluorpyridin-2-carbonitril；3-Chlor-4,5,6-trifluorpicolinonitril；3-chloro-4,5,6-trifluoropyridine-2-carbonitrile
• CAS: 24488-15-1
• 化学式: C₆ClF₃N₂
• 分子量: 192.528
• InChiKey: ARMLHIZMMUSZAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4,5,6-trifluoropicolinonitrile 在 ammonium hydroxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-amino-6-bromo-3-chloro-5-fluoropicolinamide
  参考文献：
  名称：

  四氯吡啶甲酸腈的卤代反应合成6-芳基5-氟吡啶甲酸酯类除草剂

  摘要：

  描述了6-芳基-5-氟吡啶甲酸酯类除草剂的新合成方法的开发。该通用途径采用四氯吡啶甲腈的卤素交换（halex）反应，得到氯氟吡啶甲腈的混合物。发现三氟氯甲基吡啶腈级分的异构体纯度增加，最终转化为四氟甲基吡啶腈。该反应的所需产物3-氯-4,5,6-三氟吡啶啉与NH 3反应在4位区域选择性。芳基取代基的引入是通过在乙酸中使用HBr将6-氟取代基初步转化为6-溴，然后进行Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联而实现的。使用改进的G3MP2B3 *从头算术方法研究了四氯甲基吡啶腈的halex反应的中等区域选择性。这些计算与观察到的反应的区域选择性一致。主要的副产物四氟甲基吡啶腈的再循环通过两种途径显示是可能的。使用LiCl在DMSO中进行四氟吡啶甲酸腈的反向卤代反应，得到氯氟产物的混合物。另外，使用催化性n -Bu在四氟甲基吡啶腈和四氯甲基吡啶之间加扰卤素。4的PCl给可能被再次进行哈莱克斯条件得到另外的4

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00197
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6-trifluoropicolinonitrile 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 hexanes 为溶剂， 生成 3-chloro-4,5,6-trifluoropicolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-5-FLUORO-3-HALO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES

  摘要：

  4-氨基-5-氟-3-卤代-6-(取代基)吡啶酸酯可以通过一系列步骤方便地从4,5,6-三氯吡啶腈制备，其中包括氟交换、胺化、卤素交换、卤代反应、腈水解、酯化和过渡金属辅助偶联。

  公开号：

  US20120190859A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-3-CHLORO-5-FLUORO-6-(SUBSTITUTED) PICOLINATES
  申请人：Zhu Yuanming

  公开号：US20120190858A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  4-Amino-3-chloro-5-fluoro-6-(substituted)picolinates are conveniently prepared from 3,4,5,6-tetrachloropicolinonitrile by a series of steps involving fluorine exchange, amination, reaction with hydrazine, halogenation, hydrolysis and esterification, and transition metal assisted coupling.

  4-氨基-3-氯-5-氟-6-(取代基)吡啶酸盐可以通过一系列步骤方便地从3,4,5,6-四氯吡啶腈制备，其中包括氟交换，氨化，与肼反应，卤代反应，水解和酯化，以及过渡金属辅助偶联。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-3-CHLORO-5-FLUORO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES
  申请人：Armdt Cynthia

  公开号：US20140046070A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  4-Amino-3-chloro-5-fluoro-6-(substituted)picolinates are conveniently prepared from 3,4,5,6-tetrachloropicolinonitrile by a series of steps involving fluorine exchange, amination, reaction with hydrazine, halogenation, hydrolysis and esterification, and transition metal assisted coupling.

  4-氨基-3-氯-5-氟-6-(取代基)吡啶酸盐可以通过一系列步骤方便地从3,4,5,6-四氯吡啶甲腈制备，包括氟交换、氨化、与肼反应、卤代、水解和酯化，以及过渡金属辅助偶联。
• Process for the preparation of 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(substituted) picolinates
  申请人：Renga James M.

  公开号：US09067890B2

  公开（公告）日：2015-06-30

  4-Amino-3-chloro-5-fluoro-6-(substituted)picolinates are conveniently prepared from 3,4,5,6-tetrachloropicolinonitrile by a series of steps involving fluorine exchange, amination, halogen exchange and hydrolysis, esterification and transition metal assisted coupling.

  4-氨基-3-氯-5-氟-6-(取代基)哌啶酸盐可以方便地从3,4,5,6-四氯哌啶腈经过一系列步骤制备，包括氟交换、氨化、卤素交换和水解、酯化和过渡金属辅助偶联。
• Process for the preparation of 4-amino-5-fluoro-3-halo-6-(substituted)picolinates
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US08993772B2

  公开（公告）日：2015-03-31

  4-Amino-5-fluoro-3-halo-6-(substituted)picolinates are conveniently prepared from 4,5,6-trichloropicolinonitrile by a series of steps involving fluorine exchange, amination, halogen exchange, halogenation, nitrile hydrolysis, esterification, and transition metal assisted coupling.

  4-氨基-5-氟-3-卤代-6-(取代基)吡啶酸酯可以方便地从4,5,6-三氯吡啶甲腈通过一系列步骤制备，其中包括氟交换、胺化、卤素交换、卤化、腈水解、酯化和过渡金属辅助偶联。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6-SUBSTITUTED 4-AMINO-3-CHLORO-5-FLUORO-PICOLINATES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP2668163B1

  公开（公告）日：2017-05-10