3,4,5,6-四氯吡啶氰 | 17824-83-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,4,5,6-四氯吡啶氰
• 中文别名: 四氯吡啶腈；2-氰基-3,4,5,6-四氯吡啶；3,4,5,6-四氯吡啶-2-甲腈
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrachloropicolinonitrile
• 英文别名: tetrachloro-2-cyanopyridine；3,4,5,6-tetrachlorocyanopyridine；tetrachloro-2-pyridine-carbonitrile；3,4,5,6-Tetrachloropyridine-2-carbonitrile
• CAS: 17824-83-8
• 化学式: C₆Cl₄N₂
• mdl: MFCD00087969
• 分子量: 241.891
• InChiKey: KFPBGJYBKSQIAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  297.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  2-8°C，保持干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-四氯吡啶氰 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到tetraazidopyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基取代的二、三和四叠氮吡啶的合成、热稳定性、形成热和爆炸性

  摘要：

  开发了一种合成 2,6-二叠氮基-3,5-二氰基吡啶、2,4,6-三叠氮基-3,5-二氰基吡啶和 2,3,4,5-四叠氮基-6-氰基吡啶的方法。测定所得化合物的形成热和爆炸性能；研究了气态热解产物的动力学和组成。在多叠氮化物的芳环中用 C-CN 片段替换环内氮原子大大降低了这些化合物的爆炸风险，同时保留了分子的能量特性。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0286-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氯-6-氟吡啶 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3,4,5,6-四氯吡啶氰
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-cyano-6-chloropyridine compounds

  摘要：

  本发明揭示了制备2-氰基-6-氯吡啶的新方法。这些化合物可用作制备其他中间体的中间体或直接用于制备农药，特别是除草剂。

  公开号：

  US04766219A1
• 作为试剂：
  描述：

  3,4,5,6-四氯吡啶氰 在 四丁基氯化膦 、 potassium carbonate 、 3,4,5,6-四氯吡啶氰 、 cesium fluoride 、 lithium chloride 作用下， 反应 16.5h， 生成 4,5-dichloro-3,6-difluoropyridine-2-carbonitrile 、 3,4,5-trichloro-6-fluoropyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-3-CHLORO-5-FLUORO-6-(SUBSTITUTED) PICOLINATES

  摘要：

  4-氨基-3-氯-5-氟-6-(取代基)吡啶酸盐可以通过一系列步骤方便地从3,4,5,6-四氯吡啶-2-腈制备而来，其中包括氟交换、胺化、卤素交换和水解、酯化和过渡金属辅助偶联。

  公开号：

  US20120190857A1

文献信息

• Preparation of 3,6-dichloropicolinic acid
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04087431A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  3,6-Dichloropicolinic acid is prepared by reacting 3,5,6-trichloro-4-hydrazino picolinic acid with from 2 to 3 moles of a basic reagent per mole of the picolinic acid reactant, acidifying the reaction mixture with a mineral acid and recovering the desired 3,6-dichloropicolinic acid product.

  3,6-二氯吡啶甲酸是通过将3,5,6-三氯-4-肼吡啶甲酸与每摩尔吡啶甲酸反应2至3摩尔的碱性试剂，用矿酸使反应混合物酸化，并回收所需的3,6-二氯吡啶甲酸产物制备的。
• Synthesis of 6-Aryl-5-fluoropicolinate Herbicides via Halex Reaction of Tetrachloropicolinonitrile
  作者：Gregory T. Whiteker、Robert D. J. Froese、Kim E. Arndt、James M. Renga、Yuanming Zhu、Gary A. Roth、Qiang Yang、Belgin Canturk、Jerzy Klosin

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00197

  日期：2019.10.18

  The development of a new synthesis of 6-aryl-5-fluoropicolinate herbicides is described. This general route employs the halogen exchange (halex) reaction of tetrachloropicolinonitrile to give a mixture of chlorofluoropicolinonitriles. It was found that the isomeric purity of the trifluorochloropicolinonitrile fraction increased, with eventual conversion to tetrafluoropicolinonitrile. The desired product

  描述了6-芳基-5-氟吡啶甲酸酯类除草剂的新合成方法的开发。该通用途径采用四氯吡啶甲腈的卤素交换（halex）反应，得到氯氟吡啶甲腈的混合物。发现三氟氯甲基吡啶腈级分的异构体纯度增加，最终转化为四氟甲基吡啶腈。该反应的所需产物3-氯-4,5,6-三氟吡啶啉与NH 3反应在4位区域选择性。芳基取代基的引入是通过在乙酸中使用HBr将6-氟取代基初步转化为6-溴，然后进行Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联而实现的。使用改进的G3MP2B3 *从头算术方法研究了四氯甲基吡啶腈的halex反应的中等区域选择性。这些计算与观察到的反应的区域选择性一致。主要的副产物四氟甲基吡啶腈的再循环通过两种途径显示是可能的。使用LiCl在DMSO中进行四氟吡啶甲酸腈的反向卤代反应，得到氯氟产物的混合物。另外，使用催化性n -Bu在四氟甲基吡啶腈和四氯甲基吡啶之间加扰卤素。4的PCl给可能被再次进行哈莱克斯条件得到另外的4
• Preparation of 3,5,6-trichloropicolinic acid
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US03971799A1

  公开（公告）日：1976-07-27

  3,5,6-Trichloropicolinic acid is prepared in a process which comprises A. reacting by contacting tetrachloropicolinic acid, hydrazine and an alkali reaction medium in water; B. reacting by contacting the thus formed 3,5,6-trichloro-4-hydrazinopicolinic acid intermediate with an alkali metal hydroxide and an alkaline hypochlorite solution; and C. acidifying the reaction mixture with a mineral acid and recovering the desired 3,5,6-trichloropicolinic acid product.

  3,5,6-三氯吡啶甲酸的制备过程包括以下步骤：A. 在水中通过接触四氯吡啶甲酸、肼和碱反应介质反应；B. 通过接触由此形成的3,5,6-三氯-4-肼吡啶甲酸中间体与碱金属氢氧化物和碱性次氯酸盐溶液反应；C. 用矿酸酸化反应混合物并回收所需的3,5,6-三氯吡啶甲酸产品。
• Synthesis, structure, and the energetic properties of tetraazidopyridine-4-carbonitrile
  作者：Sergei V. Chapyshev、Denis V. Korchagin、Yuri V. Ganin、Evgeny N. Ushakov

  DOI：10.1007/s10593-017-2124-7

  日期：2017.6

  Nucleophilic substitution of fluorine atoms in 2,3,5,6-tetrafluoropyridine-4-carbonitrile with sodium azide was used to obtain tetraazidopyridine-4-carbonitrile, the structure of which was studied by spectral methods and X-ray structural analysis. The enthalpy of formation and impact sensitivity of this compound were also assessed.

  用叠氮化钠对2,3,5,6-四氟吡啶-4-腈中的氟原子进行亲核取代，得到四叠氮吡啶-4-腈，并通过光谱法和X射线结构分析对其结构进行了研究。还评估了该化合物的形成焓和冲击敏感性。
• Preparation of 4-amino-3,5,6-trichloropicolinic acid
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04336384A1

  公开（公告）日：1982-06-22

  In a new method of producing 4-amino-3,5,6-trichloropicolinic acid 3,4,5,6-tetrachloropicolinonitrile is reacted with ammonium hydroxide, preferably at about 130.degree. C. to about 160.degree. C. The free acid is precipitated upon acidification of the reaction mixture and may be recovered therefrom.

  使用一种新的方法来生产4-氨基-3,5,6-三氯吡啶甲酸，方法是将3,4,5,6-四氯吡啶腈与氢氧化铵反应，最好在约130℃至160℃左右进行。在反应混合物酸化后，游离酸被沉淀下来，可以从中回收。