ethyl 2,4-dioxocyclohexanecarboxylate | 77548-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,4-dioxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2,4-dioxocyclohexane-1-carboxylate；2,4-dioxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 77548-33-5
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: WBQFRYDJJOVKLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4-dioxocyclohexanecarboxylate 在 palladium dihydroxide 、 对甲苯磺酸 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -70.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 144.17h， 生成 benzyl ((1R,2S)-2-(((3-(4-fluorophenyl)propyl)(propyl)amino)methyl)-5-(methylamino)cyclohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-UREIDOALKYL-AMINO COMPOUNDS AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] COMPOSES DE N-UREIDOALKYL-AMINO EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DE RECEPTEURS DE LA CHIMIOKINE

  摘要：

  公开号：

  WO2005048932A3
• 作为产物：
  描述：

  丁酰丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2,4-dioxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Condensation of Diethyl Malonate with Methyl Vinyl Ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01027a004

文献信息

• Concise Enantioselective Synthesis of Oxygenated Steroids via Sequential Copper(II)-Catalyzed Michael Addition/Intramolecular Aldol Cyclization Reactions
  作者：Nathan R. Cichowicz、Will Kaplan、Yaroslav Khomutnyk、Bijay Bhattarai、Zhankui Sun、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/jacs.5b08528

  日期：2015.11.18

  functionalized oxygenated steroids is described. This strategy is based on chiral bis(oxazoline) copper(II) complex-catalyzed enantioselective and diastereoselective Michael reactions of cyclic ketoesters and enones to install vicinal quaternary and tertiary stereocenters. In addition, the utility of copper(II) salts as highly active catalysts for the Michael reactions of traditionally unreactive β,β'-enones

  描述了一种新的可扩展的对映选择性功能化含氧类固醇的方法。该策略基于手性双（恶唑啉）铜（II）配合物催化的环状酮酯和烯酮的对映选择性和非对映选择性迈克尔反应，以安装邻位四级和三级立体中心。此外，铜 (II) 盐作为高活性催化剂的效用，用于传统上不反应的 β,β'-烯酮和取代的 β,β'-酮酯的迈克尔反应，导致前所未有的迈克尔加合物含有邻位全碳四元中心也证明了。迈克尔加合物随后经历碱促进的非对映选择性羟醛级联反应，产生天然或非天然的类固醇骨架。实验和计算研究表明，由 Δ(5) 不饱和度的存在引起的扭转应变效应是形成天然cardenolide 支架的关键控制因素。所描述的方法能够方便地生成多环分子，包括改性甾体支架以及合成 Hajos-Parrish 和 Wieland-Miescher 酮。
• Enantioselective Total Synthesis of Cannogenol-3-<i>O</i>-α-<scp>l</scp>-rhamnoside via Sequential Cu(II)-Catalyzed Michael Addition/Intramolecular Aldol Cyclization Reactions
  作者：Bijay Bhattarai、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03513

  日期：2018.1.5

  A concise and scalable enantioselective total synthesis of the natural cardenolides cannogenol and cannogenol-3-O-α-l-rhamnoside has been achieved in 18 linear steps. The synthesis features a Cu(II)-catalyzed enantioselective and diastereoselective Michael reaction/tandem aldol cyclization and a one-pot reduction/transposition, which resulted in a rapid (6 linear steps) assembly of a functionalized

  简明和天然卡烯内酯的对映选择性可伸缩总合成cannogenol和cannogenol -3- ö -α-升-rhamnoside已在18个线性步骤来实现。该合成具有Cu（II）催化的对映选择性和非对映选择性Michael反应/串联醛醇缩合环化和一锅还原/易位，可快速（6线性步骤）组装含C19氧合的功能化中间体到去烯醇内啡醇。此外，对于在合成cannogenol的C3位实现区域选择性和立体选择性糖基化策略开发和应用的制备cannogenol -3- ö -α-升-rhamnoside。
• Zeolite mediated michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds and thiols
  作者：R. Sreekumar、P. Rugmini、Raghavakaimal Padmakumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01494-9

  日期：1997.9

  Zeolites, an environmentally attractive solid catalyst, proves to be an efficient catalyst for Michael addition of several 1, 3-dicarbonyl compounds and thiols as donors with methyl vinyl ketone, acrolein and methyl acrylate as acceptors without any solvent are described.

  沸石，一种对环境有吸引力的固体催化剂，被证明是一种有效的催化剂，用于迈克尔加成几种1，3-二羰基化合物和硫醇作为供体，其中描述了甲基乙烯基酮，丙烯醛和丙烯酸甲酯作为受体，没有任何溶剂。
• Profiling the reactivity of cyclic C-nucleophiles towards electrophilic sulfur in cysteine sulfenic acid
  作者：Vinayak Gupta、Kate S. Carroll

  DOI：10.1039/c5sc02569a

  日期：——

  Oxidation of a protein cysteine thiol to sulfenic acid, termedS-sulfenylation, is a reversible post-translational modification that plays a crucial role in regulating protein function and is correlated with disease states.

  蛋白质半胱氨酸硫醇氧化为硫酸基，称为S-硫酰基化，是一种可逆的翻译后修饰，对调节蛋白质功能起着至关重要的作用，并与疾病状态相关。
• N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20040259914A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present application describes modulators of chemokine receptor activity of formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis, including methods of preparing and intermediates thereof.

  本申请描述了化学式（I）的趋化因子受体活性调节剂或其药用盐形式，用于预防哮喘和其他过敏疾病，以及类风湿性关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理的药物，包括其制备方法和中间体。