(5S,10S,13E)-8(9),13-labdadien-15-ol | 87585-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,10S,13E)-8(9),13-labdadien-15-ol
• 英文别名: 15-hydroxy-13E,8(9)-labdadiene；labda-8,13E-dien-15-ol；manoyl oxide；(E)-5-[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 87585-55-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: IOHVFDUBRDGOCE-DSTXGFKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,10S,13E)-8(9),13-labdadien-15-ol 在 四溴化碳 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [3-[(E)-5-[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enyl]-4-(methoxymethoxy)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-辛二酸的短而有效的合成

  摘要：

  由香紫苏醇和对羟基苯甲酸已成功合成了非天然对映异构体（+）-辛二酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.048
• 作为产物：
  描述：

  15-acetoxy-labda-8(9),13E-diene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(5S,10S,13E)-8(9),13-labdadien-15-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-辛二酸的短而有效的合成

  摘要：

  由香紫苏醇和对羟基苯甲酸已成功合成了非天然对映异构体（+）-辛二酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.048

文献信息

• Natural product synthesis from (8aR)- and (8aS)-bicyclofarnesols: synthesis of (+)-wiedendiol A, (+)-norsesterterpene diene ester and (−)-subersic acid
  作者：Yuusuke Arima、Masako Kinoshita、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.010

  日期：2007.7

  Both enantiomers (8aR)-7 and (8aS)-7 of bicyclofarnesol were synthesized from the enzymatic resolution products (1R,4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-trans-naphthalene-1-methanol-2-ethylene acetal (8aR)-5 (98% ee) and acetate of(1S,4aS, 8aS)-1,2,3,4,4a, 5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-trans-naphthalene-1-methanol-2-ethylene acetal (8aS)-6 (> 99% ee), respectively. The formal synthesis of (+)-wiedendiol 1 was achieved via a coupling reaction of an ate complex derived from 1,2,4-trimethoxybenzene with allyl bromide (8aS)-8 derived from (8aS)-7. The total synthesis of (+)-norsesterterpene diene ester 2 was achieved, based on the synthesis of (13E,10S)-alpha,beta-unsaturated aldehyde 12, derived from (8aS)-7, followed by the selective construction of the (3E,5E)-diene moiety including a C(2)-stereogenic centre in (+)-2. The total synthesis of (-)-subersic acid 3 was carried out based on a Stille coupling between allyl trifluoroacetate congener 25c, derived from (8aR)-7, corresponding to the diterpene part, and aryl stannane congener 26 in the presence of Pd catalyst and CuI as an additive. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Short and efficient synthesis of (+)-subersic acids
  作者：Pilar Basabe、Alberto Diego、Sergio Delgado、David Dı́ez、Isidro S Marcos、Julio G Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.048

  日期：2003.11

  An efficient synthesis of (+)-subersic acid, the unnatural enantiomer, has been achieved from sclareol and p-hydroxybenzoic acid.

  由香紫苏醇和对羟基苯甲酸已成功合成了非天然对映异构体（+）-辛二酸。