(+)-streptazolin | 80152-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (+)-streptazolin
• 英文别名: streptazoline；Streptazolin；(4S,5S,6Z,11S)-6-ethylidene-5-hydroxy-3-oxa-1-azatricyclo[5.3.1.04,11]undec-7-en-2-one
• CAS: 80152-07-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: OJIUACOQFBQCDF-IKXJTIOISA-N

物化性质

• 溶解度：
  二氯甲烷：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-streptazolin 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5,8-dihydrostreptazoline
  参考文献：
  名称：

  205.微生物学..异构体与链霉菌素†

  摘要：

  从链霉菌变色链霉菌Tü-1678的培养物中分离出链霉唑啉，一种与Ehrlich试剂发生黄色反应的亲脂性中性化合物。在“化学筛选”的基础上。它的结构1是通过光谱研究和化学降解确定的。二氢链霉唑啉3表现出有限的抗菌活性。药理研究正在进行中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640605
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,2S,4R)-5-methylidene-3-oxa-10-azatricyclo[4.4.0.02,4]dec-6-ene-10-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (+)-streptazolin
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Streptazolin by Using a Temporary Silicon-Tethered RCM Strategy

  摘要：

  [GRAPHICS]A stereoselective total synthesis of (+)-streptazolin 1 was accomplished starting from readily available aminocyclopentenol (-)-7. The synthetic sequence highlights an intramolecular aldol condensation strategy to construct the piperidine core and a silicon-tethered ring-closing metathesis strategy to install the Z exocyclic ethylidene side chain of streptazolin. Separate protodesilylation and Tamao oxidation of a common intermediate 32 afforded streptazolin and the precursor for 13-hydroxystreptazolin. The overall yield for (+)-streptazolin 1 from aminocyclopentenol (-)-7 was 4.8% for a total of 16 steps.

  DOI：

  10.1021/jo060555y

文献信息

• Synthetic Application of Acylnitroso Diels−Alder Derived Aminocyclopentenols:  Total Synthesis of (+)-Streptazolin
  作者：Fangzheng Li、Namal C. Warshakoon、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo048606j

  日期：2004.12.1

  total syntheses of (+)-streptazolin 1 and its more stable dihydro derivative 2 were accomplished via an intramolecular aldol condensation strategy starting from readily available aminocyclopentenol (−)-7. The synthetic sequence included reductive amination, stereoselective epoxidation, intramolecular aldol (and condensation) reaction, and Wittig reaction. The overall yield for dihydro derivative 2 from

  简明的（+）-链霉唑啉1及其更稳定的二氢衍生物2的总合成是通过分子内羟醛缩合策略完成的，从容易获得的氨基环戊烯醇（-）- 7开始。合成序列包括还原胺化，立体选择性环氧化，分子内羟醛（和缩合）反应和Wittig反应。来自氨基环戊烯醇（-）- 7的二氢衍生物2的总产率为约7％，共14步。
• Stereoselective Total Synthesis of Natural (+)-Streptazolin via a Palladium-Catalyzed Enyne Bicyclization Approach
  作者：Hironari Yamada、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja9529910

  日期：1996.1.1

  The natural Z isomer of (+)-streptazolin (1), isolated from cultures of Streptomyces viridochromogenes, was synthesized in an optically pure form for the first time on the basis of a palladium-catalyzed enyne bicyclization approach in 12 steps and 4.3% overall yield from (3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)succinimide (5). The requisite enyne 13 for palladium-catalyzed bicyclization was prepared from 5 via N-acyliminium

  (+)-链霉唑啉 (1) 的天然 Z 异构体，从 Streptomyces viridochromogenes 的培养物中分离出来，在钯催化的烯炔双环化方法的基础上，首次以光学纯的形式合成，分 12 步，总产率为 4.3% (3R,4R)-3,4-双(苄氧基)琥珀酰亚胺(5)的产率。钯催化双环化所需的烯炔 13 由 5 通过乙酰氧基内酰胺 9 的 N-酰基胺离子环化、用 DIBALH-BuLi 部分还原 10 和转化为二溴烯烃 12 制备。 钯催化的最佳结果当用 30 mol% Pd(OAc)2 和 N,N'-双（亚苄基）乙二胺 (BBEDA) 作为配体在苯中回流处理时获得双环化，从而提供 1,2,4a 的 93:7 混合物,7a,6, 7-六氢-5H-1-吡啶 (Z)-14 及其异构化产物 (Z)-15，总产率为 84%。(Z)-14 中的 1,4-二烯异构化为 1,3-二烯是通过用十二羰基三铁处理生成稳定的三碳
• Total synthesis of (+)-streptazolin
  作者：Shenlin Huang、Daniel L. Comins

  DOI：10.1039/b001425g

  日期：——

  The first chiral auxiliary mediated asymmetric synthesis of (+)-streptazolin has been accomplished in 13 steps and with a high degree of stereocontrol.

  通过 13 个步骤，首次完成了手性助剂介导的 (+)-Streptazolin 不对称合成，并实现了高度的立体控制。
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen 205. Mitteilung.. Isolierung und Struktur von Streptazolin
  作者：Hannelore Drautz、Hans Zähner、Ernst Kupfer、Walter Keller-Schierlein

  DOI：10.1002/hlca.19810640605

  日期：1981.9.23

  Streptazolin, a lipophilic neutral compound giving a yellow colour reaction with Ehrlich reagent, was isolated from cultures of Streptomyces viridochromogenes, strain Tü-1678. On the basis of a “chemical screening”. Its structure, 1, was determined by spectroscopic investigations and chemical degradations. Dihydrostreptazolin 3 exhibits limited antimicrobial activities. Pharmacological investigations

  从链霉菌变色链霉菌Tü-1678的培养物中分离出链霉唑啉，一种与Ehrlich试剂发生黄色反应的亲脂性中性化合物。在“化学筛选”的基础上。它的结构1是通过光谱研究和化学降解确定的。二氢链霉唑啉3表现出有限的抗菌活性。药理研究正在进行中。
• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Streptazolin by a Palladium-Catalyzed Reductive Diyne Cyclization
  作者：Barry M. Trost、Cheol K. Chung、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1002/anie.200460058

  日期：2004.8.20