3,4-di-O-benzyl-6,7-didehydro-6,7-dideoxy-7-C-isopropyl-2-O-methyl-β-D-gulono-1,5-lactone | 142929-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-6,7-didehydro-6,7-dideoxy-7-C-isopropyl-2-O-methyl-β-D-gulono-1,5-lactone
• 英文别名: (3R,4R,5S,6R)-3-methoxy-6-[(E)-3-methylbut-1-enyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-one
• CAS: 142929-71-3
• 化学式: C₂₅H₃₀O₅
• 分子量: 410.51
• InChiKey: DXZQZPFRELOKCT-DHZKOHFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6,7-didehydro-6,7-dideoxy-7-C-isopropyl-2-O-methyl-β-D-gulono-1,5-lactone 在 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氨 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (E,2R,3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基-2-甲氧基-8-甲基-N-[(3S)-2-氧代氮杂环庚-3-基]壬-6-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of bengamide E

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00044a053
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 Dowex 50W 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 3,4-di-O-benzyl-6,7-didehydro-6,7-dideoxy-7-C-isopropyl-2-O-methyl-β-D-gulono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of bengamide E

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00044a053

文献信息

• An enantioselective synthesis of bengamide E
  作者：Hisakazu Kishimoto、Hiroshi Ohrui、Hiroshi Meguro

  DOI：10.1021/jo00044a053

  日期：1992.8