[(1S,4R,5R,8R,12R,13S)-1,5-dimethyl-10-(trifluoromethyl)-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0^4,13.0^8,13]hexadec-9-en-9-yl]methanol | 677020-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,4R,5R,8R,12R,13S)-1,5-dimethyl-10-(trifluoromethyl)-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0^4,13.0^8,13]hexadec-9-en-9-yl]methanol
• CAS: 677020-01-8
• 化学式: C₁₆H₂₁F₃O₅
• 分子量: 350.335
• InChiKey: IFOMHSYMHBFAAX-KPHNHPKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4R,5R,8R,12R,13S)-1,5-dimethyl-10-(trifluoromethyl)-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0^4,13.0^8,13]hexadec-9-en-9-yl]methanol 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride manganese(IV) oxide 、 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.08h， 生成 (Z)-1,6-bis[(1R,4S,5R,8S,12S,13R)-1,5-dimethyl-10-(trifluoromethyl)-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0^4,13.0^8,13]hexadec-9-en-9-yl]-3-hexene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  通过自交叉复分解反应合成新的青蒿素衍生二聚体。

  摘要：

  [反应：见正文] 在第一代或第二代钌催化剂存在下，通过自交叉复分解反应制备了新的青蒿素衍生二聚体，无论是否氟化，内过氧化物桥都没有降解，并且具有良好的 E/ Z 选择性（高达 100:0）。

  DOI：

  10.1021/ol052056+
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4R,5R,8R,12R,13S)-1,5-dimethyl-10-(trifluoromethyl)-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadec-9-en-9-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到[(1S,4R,5R,8R,12R,13S)-1,5-dimethyl-10-(trifluoromethyl)-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0^4,13.0^8,13]hexadec-9-en-9-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  口服活性抗疟药：10-三氟甲基脱水二氢青蒿素的水解稳定衍生物。

  摘要：

  使用关键中间体16-溴-10-三氟甲基脱水二氢青蒿素10合成了在C-16处具有极性或水溶性官能团的新的氟青蒿素衍生物（11a-j，12a-g）。10中的取代反应比中10中的取代反应更具选择性。非氟化母体溴化物；烯丙基溴10没有进行烯丙基重排，仅以高产率提供了N-，O-和C-亲核试剂的亲核取代产物。其中，胺11a-c在对柏氏疟原虫感染的小鼠上似乎是高度体内有效的抗疟疾药物，比参考青蒿琥酯1d更为有效。特别地，最有效的哌嗪子乙醇衍生物11b在口服治疗后以低于10mg / kg的剂量治愈了所有小鼠。

  DOI：

  10.1021/jm030947m