3-(2-{2-[(3aR,4R,5R,6aS)-2-Hydroxy-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-yl]-ethyl}-[1,3]dithiolan-2-yl)-propionic acid methyl ester | 118908-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 3-(2-{2-[(3aR,4R,5R,6aS)-2-Hydroxy-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-yl]-ethyl}-[1,3]dithiolan-2-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[2-[2-[(3aR,4R,5R,6aS)-2-hydroxy-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl]ethyl]-1,3-dithiolan-2-yl]propanoate
• CAS: 118908-21-7
• 化学式: C₂₁H₃₄O₆S₂
• 分子量: 446.629
• InChiKey: QQMVFQNOMCAHHD-WFRMJPKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-{2-[(3aR,4R,5R,6aS)-2-Hydroxy-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-yl]-ethyl}-[1,3]dithiolan-2-yl)-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydrogen sulfate 、 18-冠醚-6 、 cation exchange resin AG₅₀-X₈ 、 四甲基氢氧化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D 2的主要尿代谢产物的合成

  摘要：

  从Corey内酯（3）开始，前列腺素D 2的特定尿代谢物的全合成，即（Z）-9α，11β-dihydroxy-15-oxo-2,3,18,19-tetranorprost-5描述了-烯-1，20-二酸（1）及其5 E-异构体。分离出三环形式的合成材料，即相应的半缩醛内酯（2）。该化合物的甲酯，三甲基甲硅烷基醚衍生物的gcms特征与先前对PGD 2的11β-四正诺代谢物的相同衍生物所描述的特征相同。

  DOI：

  10.1039/p19880002821
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-<2-<2-(3-oxo-c-7-tetrahydropyranyloxy-cis-bicyclo<3.3.0>octan-t-6-yl)ethyl>-1,3-dithiolan-2-yl>propionate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3-(2-{2-[(3aR,4R,5R,6aS)-2-Hydroxy-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-yl]-ethyl}-[1,3]dithiolan-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D 2的主要尿代谢产物的合成

  摘要：

  从Corey内酯（3）开始，前列腺素D 2的特定尿代谢物的全合成，即（Z）-9α，11β-dihydroxy-15-oxo-2,3,18,19-tetranorprost-5描述了-烯-1，20-二酸（1）及其5 E-异构体。分离出三环形式的合成材料，即相应的半缩醛内酯（2）。该化合物的甲酯，三甲基甲硅烷基醚衍生物的gcms特征与先前对PGD 2的11β-四正诺代谢物的相同衍生物所描述的特征相同。

  DOI：

  10.1039/p19880002821

文献信息

• PRAKASH, CHANDRA;SALEH, SAMIR;ROBERTS, L. JACKSON (II);BLAIR, IAN A.;TABE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 10, C. 2821-2826
  作者：PRAKASH, CHANDRA、SALEH, SAMIR、ROBERTS, L. JACKSON (II)、BLAIR, IAN A.、TABE+

  DOI：——

  日期：——