[(1S,4R,5R,8R,12R,13S)-1,5-dimethyl-10-(trifluoromethyl)-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadec-9-en-9-yl]methyl acetate | 677019-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,4R,5R,8R,12R,13S)-1,5-dimethyl-10-(trifluoromethyl)-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadec-9-en-9-yl]methyl acetate
• 英文别名: [(1S,4R,5R,8R,12R,13S)-1,5-dimethyl-10-(trifluoromethyl)-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0^4,13.0^8,13]hexadec-9-en-9-yl]methyl acetate
• CAS: 677019-99-7
• 化学式: C₁₈H₂₃F₃O₆
• 分子量: 392.372
• InChiKey: SEYCHCRTIVFHQN-AIYLRHSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4R,5R,8R,12R,13S)-1,5-dimethyl-10-(trifluoromethyl)-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadec-9-en-9-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到[(1S,4R,5R,8R,12R,13S)-1,5-dimethyl-10-(trifluoromethyl)-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0^4,13.0^8,13]hexadec-9-en-9-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  口服活性抗疟药：10-三氟甲基脱水二氢青蒿素的水解稳定衍生物。

  摘要：

  使用关键中间体16-溴-10-三氟甲基脱水二氢青蒿素10合成了在C-16处具有极性或水溶性官能团的新的氟青蒿素衍生物（11a-j，12a-g）。10中的取代反应比中10中的取代反应更具选择性。非氟化母体溴化物；烯丙基溴10没有进行烯丙基重排，仅以高产率提供了N-，O-和C-亲核试剂的亲核取代产物。其中，胺11a-c在对柏氏疟原虫感染的小鼠上似乎是高度体内有效的抗疟疾药物，比参考青蒿琥酯1d更为有效。特别地，最有效的哌嗪子乙醇衍生物11b在口服治疗后以低于10mg / kg的剂量治愈了所有小鼠。

  DOI：

  10.1021/jm030947m
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5R,8R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-10-(trifluoromethyl)-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0.^4,130^8,13]hexadec-2-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 [(1S,4R,5R,8R,12R,13S)-1,5-dimethyl-10-(trifluoromethyl)-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadec-9-en-9-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  口服活性抗疟药：10-三氟甲基脱水二氢青蒿素的水解稳定衍生物。

  摘要：

  使用关键中间体16-溴-10-三氟甲基脱水二氢青蒿素10合成了在C-16处具有极性或水溶性官能团的新的氟青蒿素衍生物（11a-j，12a-g）。10中的取代反应比中10中的取代反应更具选择性。非氟化母体溴化物；烯丙基溴10没有进行烯丙基重排，仅以高产率提供了N-，O-和C-亲核试剂的亲核取代产物。其中，胺11a-c在对柏氏疟原虫感染的小鼠上似乎是高度体内有效的抗疟疾药物，比参考青蒿琥酯1d更为有效。特别地，最有效的哌嗪子乙醇衍生物11b在口服治疗后以低于10mg / kg的剂量治愈了所有小鼠。

  DOI：

  10.1021/jm030947m