methyl 4-acetamido-2,6-anhydro-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galactonon-2-enonate | 1380213-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-acetamido-2,6-anhydro-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galactonon-2-enonate
• 英文别名: methyl 7,8,9-tri-O-acetyl-4-(acetylamino)-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-5-[(trifluoroacetyl)amino]-D-glycero-D-talo-non-2-enonate；methyl (2R,3R,4S)-4-acetamido-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 1380213-24-0
• 化学式: C₂₀H₂₅F₃N₂O₁₁
• 分子量: 526.421
• InChiKey: BEWYAAHAKVULAE-IIHMKKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 在 三氟化硼乙醚 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 4-acetamido-2,6-anhydro-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galactonon-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的合成方法，获得不同的 4-取代的 Neu5Ac2en 糖苷，结合具有抗神经氨酸酶活性的分子元素

  摘要：

  报告了通过用各种亲核试剂对 α-乙酰氧基进行烯丙基取代来直接访问 C-4 功能化 Neu5Ac2en 衍生物的协议。DANA 乙酰胺基团被交换为三氟乙酰氨基基团（如在 FANA 中）以避免形成稳定的 4,5-恶唑啉。对于硫醇，反应包括在动力学控制下对异头碳的初始攻击（费里叶反应），然后亲核试剂平衡到热力学更稳定的 4 位。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300154

文献信息

• Facile Diastereoselective Entry to 4β-Acylamidation of Neu5Ac2en Glycals Using Their N-Perfluoroacylated Congeners as Key Tools
  作者：Paola Rota、Irene S. Agnolin、Pietro Allevi、Mario Anastasia

  DOI：10.1002/ejoc.201200151

  日期：2012.5

  An efficient protocol for the 4β-acylamidation of the N-acylated glycals of Neu5Ac by using the corresponding N-perfluoroacylated congeners as key tools has been developed and applied to the synthesis of glycals combining the features of the molecules with antiviral properties.

  通过使用相应的 N-全氟酰化同源物作为关键工具，Neu5Ac 的 N-酰化糖基的 4β-酰化的有效方案已被开发并应用于结合分子特征和抗病毒特性的糖基的合成。
• Simple and Rapid Procedures for the Synthesis of 5-Acylated 4β-Acylamido- and 4β-Acetoxyneuraminic Acid Glycals
  作者：Irene S. Agnolin、Paola Rota、Pietro Allevi、Antonio Gregorio、Mario Anastasia

  DOI：10.1002/ejoc.201201001

  日期：2012.10.8

  Two simple and rapid procedures affording 4β-acylamido- and 4β-acetoxyneuraminic acid glycals acylated or perfluoroacylated at the 5-amino group are reported. The first protocol avoids the formation of oxazolines to synthesize the 4β-acetamido glycals through the Ritter reaction. The second passes through the oxazoline derivative to prepare 4β-acetoxyneuraminic acid glycals. Both protocols start from

  报告了两种简单快速的程序，可在 5-氨基上酰化或全氟酰化 4β-酰氨基-和 4β-乙酰氧基神经氨酸糖基。第一个协议避免了恶唑啉的形成，以通过 Ritter 反应合成 4β-乙酰氨基糖。第二个通过恶唑啉衍生物制备 4β-乙酰氧基神经氨酸聚糖。两种方案都从全乙酰化甲基神经氨酸开始，在氨基处用正常、乙二醇或全氟酰基或相应的全乙酰化糖基甲基酯（DANA 或 FANA 系列）酰化。