(4R,5R,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 79026-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 79026-38-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₈
• 分子量: 305.285
• InChiKey: SPILYXOSOLBQAQ-JBSYKWBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  145.55
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 Dowex 50W-X₈ (H⁺) resin 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-manno-non-2-en-4-ulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  Methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-d-manno-non-2-en-4-ulosonate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80690-4
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4R,5R,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical characterization of several perfluorinated sialic acid glycals and evaluation of their in vitro antiviral activity against Newcastle disease virus

  摘要：

  一些C-5修饰的唾液酸糖醛的合成和生物评价，C-4位置是否发生了表异构化，作为新城疫病毒(HN)抑制剂的评估。

  DOI：

  10.1039/c7md00072c

文献信息

• X-ray crystal structure analysis of 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxy-4-epi-neuraminic acid methyl ester
  作者：Wenji Li、Shaoshun Li

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00162-2

  日期：2000.10

  X-ray crystallographic analysis was performed on a single crystal of 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxy-4-epi-neuraminic acid methyl ester. The pyranoid ring adopts the 5H6 conformation.

  X射线晶体学分析是对4,7,8,9-四-O-乙酰基-N-乙酰基-2,3-脱氢-2-脱氧-2-表皮-神经氨酸甲酯的单晶进行的。吡喃类环采用5H6构象。