N-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxyneuraminic acid | 79026-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxyneuraminic acid
• 英文别名: 2,6-anhydro-5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enoic acid；2,3-dehydro-2-deoxy-N-acetylneuraminic acid；D-glycero-D-talo-Non-2-enonic acid, 5-(acetylamino)-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-；(2R,3R,4R)-3-acetamido-4-hydroxy-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 79026-37-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₈
• 分子量: 291.258
• InChiKey: JINJZWSZQKHCIP-PKGQWCBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  773.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonate 在 水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxyneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical characterization of several perfluorinated sialic acid glycals and evaluation of their in vitro antiviral activity against Newcastle disease virus

  摘要：

  一些C-5修饰的唾液酸糖醛的合成和生物评价，C-4位置是否发生了表异构化，作为新城疫病毒(HN)抑制剂的评估。

  DOI：

  10.1039/c7md00072c

文献信息

• Studies on sialic acids. VII. The crystal and molecular structure of N-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxyneuraminic acid.
  作者：KIMIO FURUHATA、SHINGO SATO、MOTOAKI GOTO、HIROAKI TAKAYANAGI、HARUO OGURA

  DOI：10.1248/cpb.36.1872

  日期：——

  The structure of N-acetyl-2, 3-dehydro-2-deoxyneuraminic acid has been established by means of X-ray crystal structure analysis. The ring system was determined to have a 4H5(D) conformation.

  通过 X 射线晶体结构分析，确定了 N-乙酰基-2，3-脱氢-2-脱氧神经氨酸的结构。经测定，该环状系统具有 4H5(D)构象。