methyl 4-acetamido-2,6-anhydro-5-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanamido)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-talonon-2-enonate | 1426563-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-acetamido-2,6-anhydro-5-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanamido)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-talonon-2-enonate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4R)-4-acetamido-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanoylamino)-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 1426563-29-2
• 化学式: C₂₁H₂₅F₅N₂O₁₁
• 分子量: 576.428
• InChiKey: SSFJVQNARCGDAE-LMHBHQSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl 4-acetamido-2,6-anhydro-5-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanamido)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-talonon-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 5-酰化 4β-酰氨基-和 4β-乙酰神经氨酸 Glycals 的简单快速程序

  摘要：

  报告了两种简单快速的程序，可在 5-氨基上酰化或全氟酰化 4β-酰氨基-和 4β-乙酰氧基神经氨酸糖基。第一个协议避免了恶唑啉的形成，以通过 Ritter 反应合成 4β-乙酰氨基糖。第二个通过恶唑啉衍生物制备 4β-乙酰氧基神经氨酸聚糖。两种方案都从全乙酰化甲基神经氨酸开始，在氨基处用正常、乙二醇或全氟酰基或相应的全乙酰化糖基甲基酯（DANA 或 FANA 系列）酰化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201001