N-acetyl-4-epineuraminic acid methyl ester (β-anomer) | 109121-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-4-epineuraminic acid methyl ester (β-anomer)
• 英文别名: N-Acetylneuraminsaeuremethylester；Methyl-β-D-N-acetylneuraminat；methyl (2S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 109121-98-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₉
• 分子量: 323.3
• InChiKey: BKZQMWNJESHHSA-FBUVDUAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-4-epineuraminic acid methyl ester (β-anomer) 、 乙酸酐 在 H₂O₄ 作用下， 反应 10.0h， 以90%的产率得到Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on sialic acids. VII. The crystal and molecular structure of N-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxyneuraminic acid.

  摘要：

  通过 X 射线晶体结构分析，确定了 N-乙酰基-2，3-脱氢-2-脱氧神经氨酸的结构。经测定，该环状系统具有 4H5(D)构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1872
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 tert-butyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-talo-nonulosonate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 N-acetyl-4-epineuraminic acid methyl ester (β-anomer) 、 N-acetyl-4-epineuraminic acid methyl ester (α-anomer)
  参考文献：
  名称：

  脱氧nitrosugars的第十五通信合成Ñ -acetylneuraminic酸和ñ -乙酰基-4- epineuraminic酸†

  摘要：

  的合成Ñ -acetylneuraminic酸（1）和ñ -乙酰基-4- epineuraminic酸（2，R = H）从2-乙酰氨基-4,6- ø -亚苄基-1,2-二脱氧-1-硝基分别描述了D-甘露吡喃糖（3）和2-乙酰氨基-1,2-二脱氧-4,6- O-异亚丙基-1-硝基-D-甘露吡喃糖（4）。迈克尔加成的3和4，以叔丁基2-（溴甲基）丙-2-烯酸酯（5）和随后的水解去除的NO的2组，得到4- nonulosonate互变异构体6 / 7和8 / 9，分别为（方案）。的立体选择性还原6 / 7和8 / 9用NaBH 4在二恶烷/ AcOH中/ H 2 ö得到12/13（94：6）和14/15分别：（8 92）。的还原6 / 7和8 / 9在不存在的AcOH或在EtOH，得到12 / 13（15:85）和14 / 15（15:85）中。臭氧分解12和13然后水解，分别得到神经氨酸叔丁酯

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690528

文献信息

• Deoxy-nitrosugars 15th communication Synthesis ofN-acetylneuraminic acid andN-acetyl-4-epineuraminic Acid
  作者：Franz Baumberger、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19860690528

  日期：1986.7.30

  A synthesis of N-acetylneuraminic acid (1) and of N-acetyl-4-epineuraminic acid (2, R = H) from 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-1-nitro-D-mannopyranose (3) and 2-acetamido-1,2-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-1-nitro-D-mannopyranose (4), respectively, is described. Michael addition of 3 and 4 to tert-butyl 2-(bromomethyl)prop-2-enoate (5) and subsequent hydrolytic removal of the NO2 group gave

  的合成Ñ -acetylneuraminic酸（1）和ñ -乙酰基-4- epineuraminic酸（2，R = H）从2-乙酰氨基-4,6- ø -亚苄基-1,2-二脱氧-1-硝基分别描述了D-甘露吡喃糖（3）和2-乙酰氨基-1,2-二脱氧-4,6- O-异亚丙基-1-硝基-D-甘露吡喃糖（4）。迈克尔加成的3和4，以叔丁基2-（溴甲基）丙-2-烯酸酯（5）和随后的水解去除的NO的2组，得到4- nonulosonate互变异构体6 / 7和8 / 9，分别为（方案）。的立体选择性还原6 / 7和8 / 9用NaBH 4在二恶烷/ AcOH中/ H 2 ö得到12/13（94：6）和14/15分别：（8 92）。的还原6 / 7和8 / 9在不存在的AcOH或在EtOH，得到12 / 13（15:85）和14 / 15（15:85）中。臭氧分解12和13然后水解，分别得到神经氨酸叔丁酯
• Studies on sialic acids. VII. The crystal and molecular structure of N-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxyneuraminic acid.
  作者：KIMIO FURUHATA、SHINGO SATO、MOTOAKI GOTO、HIROAKI TAKAYANAGI、HARUO OGURA

  DOI：10.1248/cpb.36.1872

  日期：——

  The structure of N-acetyl-2, 3-dehydro-2-deoxyneuraminic acid has been established by means of X-ray crystal structure analysis. The ring system was determined to have a 4H5(D) conformation.

  通过 X 射线晶体结构分析，确定了 N-乙酰基-2，3-脱氢-2-脱氧神经氨酸的结构。经测定，该环状系统具有 4H5(D)构象。