(2R,3R,4R)-methyl 3-acetamido-4-amino-2-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxylpropyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate | 139195-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-methyl 3-acetamido-4-amino-2-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxylpropyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4R)-3-acetamido-4-amino-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 139195-80-5
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₁₀
• 分子量: 430.412
• InChiKey: LWRWOGLOMFAFCK-LMHBHQSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-methyl 3-acetamido-4-amino-2-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxylpropyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3-bromo-3,4,5-trideoxy-4-N-(9'-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-D-erythro-β-L-altro-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  乙二醇的溴羟化反应—对甲基5-乙酰氨基-7,8,9-三-O-乙酰-2,6-氨基-3,4,5-三乙氧基-D的一些4-N-酰化衍生物的反应的研究-甘油-D-半乳糖-壬-2-烯酸酯及其4-表异构体

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸，5-乙酰氨基甲基-7,8,9-三-O-乙酰基-2,6-脱水-3,4,5-三甲氧基-D的糖基的一些4-N-酰化衍生物的溴羟基化-甘油-D-半乳糖-非-2-烯酸酯（4）和5-乙酰氨基-甲基-7,8,9-三-O-乙酰基-2,6-脱水-3,4,5-三苯氧基-D在共溶剂存在下，N-溴丁二酰亚胺（NBS）和水形成的-glycero-D-talo-non-2-enonate（4的4位表位）提供了一系列新的糖基供体。发现卤代羟基化反应的立体选择性受溶剂组成，反应温度和C-4处取代基的立体电子性质的控制。

  DOI：

  10.1081/car-100105710
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3R,4R)-methyl 3-acetamido-4-amino-2-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxylpropyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-acetamido-4-amino-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylates 及其乙酰基迁移异构体的合成和 1H NMR 数据归属

  摘要：

  摘要 在施陶丁格还原制备扎那米韦的4( R )-差向异构体和辛酸拉尼米韦作为原料药杂质的产物中发现了意想不到的乙酰基迁移。(3 R,4R)或(3 R,4S)- 3-acetamido-4-amino-3,4-dihydro-2 H -pyran-6-carboxylates 和乙酰基迁移的合成和1 H NMR 数据归属异构体（3R，4R） - 3-氨基-4-乙酰氨基-3,4-二氢-2 ħ吡喃-6-羧酸酯在本文中描述。此外，实验表明乙酰迁移倾向于在中性或酸性条件下发生，但在碱性条件下不会发生。筛选一些有机碱以阻止迁移过程中的迁移Staudinger减少，并确定最佳 (DBU)。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1966038

文献信息

• Synthesis and characterization of 4( <i>R</i> )‐epimer impurities of zanamivir and laninamivir octanoate
  作者：Chuanqi Duan、Weiyuan Liu、Siju Bi、Liang Chen、Jing Pan、Ting Zhou、Kuaile Lin、Weicheng Zhou

  DOI：10.1002/jhet.4402

  日期：2022.3

  The synthesis and characterization of compounds 7c and 8d, the 4(R)-epimer impurities of zanamivir and laninamivir octanoate, were reported for the first time. Their structures were confirmed by NMR and MS and distinguished from their corresponding active pharmaceutical ingredient (API) by coupling constant in 1H NMR and HPLC spectra. This work is of great significance for the drug-related substances

  首次报道了扎那米韦和辛酸拉尼米韦的4( R )-差向异构体杂质化合物7c和8d的合成和表征。它们的结构通过 NMR 和 MS 确认，并通过1 H NMR 和 HPLC 光谱中的耦合常数与相应的活性药物成分 (API) 区分开来。该工作对扎那米韦和辛酸拉尼米韦中的药物相关物质分析具有重要意义。