3-phenyl-3-(phenylsulfonyl)chroman-4-one | 140870-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-phenyl-3-(phenylsulfonyl)chroman-4-one
• 英文别名: 3-phenyl-3-phenylsulfonylchroman-4-one；3-(benzenesulfonyl)-3-phenyl-2H-chromen-4-one
• CAS: 140870-46-8
• 化学式: C₂₁H₁₆O₄S
• 分子量: 364.422
• InChiKey: AWHDFOGVDWAEDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-(phenylsulfonyl)chroman-4-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到异黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  Ligand coupling route to isoflavanones and isoflavones

  摘要：

  报告使用 Ph3BiCO3 对 3-苯基磺酰基苯并吡喃-4-酮进行苯化，从而合成了异黄烷酮和异黄酮。

  DOI：

  10.1039/c39920000224
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,3-二氢色烯-4-酮 在 吡啶 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.92h， 生成 3-phenyl-3-(phenylsulfonyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  芳基铅介导的异黄酮和异黄酮衍生物的合成

  摘要：

  在吡啶存在下于氯仿中进行三乙酸芳基铅（IV）与3-（苯硫基）-苯并四氢吡喃-4-酮和2-对甲氧基苯基-3-（苯硫基）-苯并四氢吡喃酮衍生物的反应，得到氯相应的受阻3-芳基-3-苯基硫代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的产率中等至定量。通过用二甲基二环氧乙烷环氧化除去苯硫基团导致相应的异黄酮和2-对甲氧基苯基异黄酮，以及通过用大量过量的硼化镍还原成异黄酮和2-（4'-茴香基）-异黄酮。在2-对甲氧基苯基系列中，邻位化合物的硼化镍还原取代的3-芳基基团得到查耳酮，其在碱性催化下被环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88020-0

文献信息

• Aryllead triacetates as synthons for the synthesis of biflavonoids. Part 2. Synthesis of a Garcinia-type biflavonoid
  作者：Dervilla M. X. Donnelly、Brendan M. Fitzpatrick、Sarah M. Ryan、Jean-Pierre Finet

  DOI：10.1039/p19940001797

  日期：——

  Arylation of 3-(phenylsulfonyl)chroman-4-one 1 with simple aryllead triacetates affords the corresponding 3-aryl-3-(phenylsulfonyl)chroman-4-one in 64-74% yield. However. no reaction took place with the hindered 2,4,6-trimethoxyphenyllead triacetate 9. Reaction of the 8-triacetoxyplumbyl-flavane derivative 10 with 4'-methoxy-3-(phenylsulfanyl)flavanone 11 afforded the biflavanone 12 in 64% yield. Nickel boride reduction of compound 12 led to the chalcone 13, which was recyclised to the Garcinia-type (I-3, II-8) biflavanone 14. Dimethyldioxirane oxidation of 12 gave the flavone-flavanone 15.
• Ligand coupling route to isoflavanones and isoflavones
  作者：K. C. Santhosh、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1039/c39920000224

  日期：——

  Phenylation of 3-phenylsulfonlylchroman-4-ones using Ph3BiCO3leading to the synthesis of isoflavanones and isoflavones is reported.

  报告使用 Ph3BiCO3 对 3-苯基磺酰基苯并吡喃-4-酮进行苯化，从而合成了异黄烷酮和异黄酮。
• Aryllead mediated synthesis of isoflavanone and isoflavone derivatives
  作者：Dervilla M.X. Donnelly、Brendan M. Fitzpatrick、Bernadette A. O'Reilly、Jean-Pierre Finet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88020-0

  日期：1993.9

  roman-4-one derivatives was carried out in chloroform in presence of pyridine to afford moderate to quantitative yields of the corresponding hindered 3-aryl-3-phenylthiochroman-4-one derivatives. Removal of the phenylthio group by oxidation with dimethyldioxirane led to the corresponding isoflavones and 2-p-methoxyphenylisoflavones, and by reduction with a large excess of nickel boride to the isoflavanones

  在吡啶存在下于氯仿中进行三乙酸芳基铅（IV）与3-（苯硫基）-苯并四氢吡喃-4-酮和2-对甲氧基苯基-3-（苯硫基）-苯并四氢吡喃酮衍生物的反应，得到氯相应的受阻3-芳基-3-苯基硫代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的产率中等至定量。通过用二甲基二环氧乙烷环氧化除去苯硫基团导致相应的异黄酮和2-对甲氧基苯基异黄酮，以及通过用大量过量的硼化镍还原成异黄酮和2-（4'-茴香基）-异黄酮。在2-对甲氧基苯基系列中，邻位化合物的硼化镍还原取代的3-芳基基团得到查耳酮，其在碱性催化下被环化。