3-phenylthio-2,3-dihydro-(4H)-benzopyran-4-one | 139449-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-phenylthio-2,3-dihydro-(4H)-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-(phenylsulfanyl)chroman-4-one；3-phenylthiochroman-4-one；3-Phenylsulfanyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 139449-21-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S
• 分子量: 256.325
• InChiKey: OIYYTSQMQBWYPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylthio-2,3-dihydro-(4H)-benzopyran-4-one 在 双氧水 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 12.0h， 生成 异黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  Ligand coupling route to isoflavanones and isoflavones

  摘要：

  报告使用 Ph3BiCO3 对 3-苯基磺酰基苯并吡喃-4-酮进行苯化，从而合成了异黄烷酮和异黄酮。

  DOI：

  10.1039/c39920000224
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,3-二氢色烯-4-酮 、 sodium thiophenolate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以64%的产率得到3-phenylthio-2,3-dihydro-(4H)-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  芳基铅介导的异黄酮和异黄酮衍生物的合成

  摘要：

  在吡啶存在下于氯仿中进行三乙酸芳基铅（IV）与3-（苯硫基）-苯并四氢吡喃-4-酮和2-对甲氧基苯基-3-（苯硫基）-苯并四氢吡喃酮衍生物的反应，得到氯相应的受阻3-芳基-3-苯基硫代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的产率中等至定量。通过用二甲基二环氧乙烷环氧化除去苯硫基团导致相应的异黄酮和2-对甲氧基苯基异黄酮，以及通过用大量过量的硼化镍还原成异黄酮和2-（4'-茴香基）-异黄酮。在2-对甲氧基苯基系列中，邻位化合物的硼化镍还原取代的3-芳基基团得到查耳酮，其在碱性催化下被环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88020-0

文献信息

• Catalytic asymmetric sulfenylation to structurally diverse dithioketals
  作者：Kui Liao、Feng Zhou、Jin-Sheng Yu、Wei-Ming Gao、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c5cc07010d

  日期：——

  We report the first example of highly enantioselective synthesis of structurally diverse chiral dithioketalsviaasymmetric sulfenylation of various types of S-based nucleophiles, catalyzed by a cheap cinchona alkaloid derivative, dihydroquinine.

  我们报告了通过对各种类型的基于硫的亲核试剂进行不对称砜化反应，由廉价的奎宁生物碱衍生物二氢奎宁催化合成结构多样手性二硫醚的高对映选择性合成的首个示例。
• A facile synthesis of 3-alkylchromanones and chromones
  作者：K.C. Santhosh、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80576-r

  日期：1991.12

  A simple and high yielding route to 3-alkylchromanones and 3-alkylchromones has been achieved from 3-alkyl-3-phenyl-sulphonyl-4-chromanones.
• Aryllead triacetates as synthons for the synthesis of biflavonoids. Part 2. Synthesis of a Garcinia-type biflavonoid
  作者：Dervilla M. X. Donnelly、Brendan M. Fitzpatrick、Sarah M. Ryan、Jean-Pierre Finet

  DOI：10.1039/p19940001797

  日期：——

  Arylation of 3-(phenylsulfonyl)chroman-4-one 1 with simple aryllead triacetates affords the corresponding 3-aryl-3-(phenylsulfonyl)chroman-4-one in 64-74% yield. However. no reaction took place with the hindered 2,4,6-trimethoxyphenyllead triacetate 9. Reaction of the 8-triacetoxyplumbyl-flavane derivative 10 with 4'-methoxy-3-(phenylsulfanyl)flavanone 11 afforded the biflavanone 12 in 64% yield. Nickel boride reduction of compound 12 led to the chalcone 13, which was recyclised to the Garcinia-type (I-3, II-8) biflavanone 14. Dimethyldioxirane oxidation of 12 gave the flavone-flavanone 15.
• Ligand coupling route to isoflavanones and isoflavones
  作者：K. C. Santhosh、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1039/c39920000224

  日期：——

  Phenylation of 3-phenylsulfonlylchroman-4-ones using Ph3BiCO3leading to the synthesis of isoflavanones and isoflavones is reported.

  报告使用 Ph3BiCO3 对 3-苯基磺酰基苯并吡喃-4-酮进行苯化，从而合成了异黄烷酮和异黄酮。
• Aryllead mediated synthesis of isoflavanone and isoflavone derivatives
  作者：Dervilla M.X. Donnelly、Brendan M. Fitzpatrick、Bernadette A. O'Reilly、Jean-Pierre Finet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88020-0

  日期：1993.9

  roman-4-one derivatives was carried out in chloroform in presence of pyridine to afford moderate to quantitative yields of the corresponding hindered 3-aryl-3-phenylthiochroman-4-one derivatives. Removal of the phenylthio group by oxidation with dimethyldioxirane led to the corresponding isoflavones and 2-p-methoxyphenylisoflavones, and by reduction with a large excess of nickel boride to the isoflavanones

  在吡啶存在下于氯仿中进行三乙酸芳基铅（IV）与3-（苯硫基）-苯并四氢吡喃-4-酮和2-对甲氧基苯基-3-（苯硫基）-苯并四氢吡喃酮衍生物的反应，得到氯相应的受阻3-芳基-3-苯基硫代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的产率中等至定量。通过用二甲基二环氧乙烷环氧化除去苯硫基团导致相应的异黄酮和2-对甲氧基苯基异黄酮，以及通过用大量过量的硼化镍还原成异黄酮和2-（4'-茴香基）-异黄酮。在2-对甲氧基苯基系列中，邻位化合物的硼化镍还原取代的3-芳基基团得到查耳酮，其在碱性催化下被环化。