22,23-dihydrobrusatol | 25514-31-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 22,23-dihydrobrusatol
• 英文别名: dihydrobrusatol；brucein A；Brucein-A；methyl (1R,2S,3R,6R,8R,13S,14R,15R,16S)-10,15,16-trihydroxy-9,13-dimethyl-3-(3-methylbutanoyloxy)-4,11-dioxo-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-ene-17-carboxylate
• CAS: 25514-31-2
• 化学式: C₂₆H₃₄O₁₁
• 分子量: 522.549
• InChiKey: LPZSTPCYWWRQFU-AEECFKQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  不溶于乙醇；不溶于水； DMSO 中≥5.23 mg/mL，温和加热

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

生物活性方面，Bruceine A（NSC310616；二氢布鲁萨托尔）是一种天然的苦木苦味素化合物，由鸦胆子干果实提取而来，可用于治疗犬焦虫症。

化学性质上，它表现为白色结晶性粉末，并能溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。这种化合物来源于鸦胆子果实。

用途方面，鸦胆子素A具有治疗恶性肿瘤、抗疟疾及抗炎的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22,23-dihydrobrusatol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tetrahydrobrusatol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药XLV：Bisbrusatolyl和brusatolyl酯及相关化合物为新型有效的抗白血病药物。

  摘要：

  合成了一系列新的bisbrusatolyl和brusatolyl酯及相关化合物，并测试了其对BDF1小鼠中P-388淋巴细胞白血病的类拟南芥敏感株的体内抗白血病活性。bisbrusatolyl丙二酸酯，琥珀酸酯，戊二酸酯，己二酸酯和癸二酸酯的活性与Brusatol相同或更高。通常还发现，布鲁沙托尔和布鲁西坦的C-3酯与布鲁沙托尔或布鲁西坦的活性相同或更具活性。为了抗白血病的活性，必须要有C-11和C-12上的游离羟基以及双溴丙烯酰基酯和Brusatolyl酯的A环上的烯键双键。酯侧链中双键的存在有助于增强这些酯的活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710320
• 作为产物：
  描述：

  yadanzioside B 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 22,23-dihydrobrusatol
  参考文献：
  名称：

  New quassinoid glycosides, yadanziosides A-H, from Brucea javanica.

  摘要：

  从鸦胆子种子中分离出了八种新的抗白血病类槲皮苷，即yadanziosides A-H（1-8），并通过化学转化和光谱分析确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4702

文献信息

• New quassinoid glycosides, yadanziosides A-H, from Brucea javanica.
  作者：Toshiro Sakaki、Shin Yoshimura、Masami Ishibashi、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi、Tadashi Honda、Toshihiro Nakanishi

  DOI：10.1248/cpb.32.4702

  日期：——

  Eight new antileukemic quassinoid glycosides, yadanziosides A-H (1-8) were isolated from seeds of Brucea javanica and their structures were determined by chemical transformation and spectral analysis.

  从鸦胆子种子中分离出了八种新的抗白血病类槲皮苷，即yadanziosides A-H（1-8），并通过化学转化和光谱分析确定了它们的结构。
• Antitumor Agents XLV: Bisbrusatolyl and Brusatolyl Esters and Related Compounds as Novel Potent Antileukemic Agents
  作者：Kuo-Hsiung Lee、Masayoshi Okano、Iris H. Hall、David A. Brent、Bernd Soltmann

  DOI：10.1002/jps.2600710320

  日期：1982.3

  A series of new bisbrusatolyl and brusatolyl esters and related compounds were synthesized and tested for in vivo antileukemia activity against a quassinoid sensitive strain of P-388 lymphocytic leukemia in BDF1 mice. The bisbrusatolyl malonate, succinate, glutarate, adipate, and sebacate were as active or more active than brusatol. The C-3 esters of brusatol and bruceantin were also found to be as

  合成了一系列新的bisbrusatolyl和brusatolyl酯及相关化合物，并测试了其对BDF1小鼠中P-388淋巴细胞白血病的类拟南芥敏感株的体内抗白血病活性。bisbrusatolyl丙二酸酯，琥珀酸酯，戊二酸酯，己二酸酯和癸二酸酯的活性与Brusatol相同或更高。通常还发现，布鲁沙托尔和布鲁西坦的C-3酯与布鲁沙托尔或布鲁西坦的活性相同或更具活性。为了抗白血病的活性，必须要有C-11和C-12上的游离羟基以及双溴丙烯酰基酯和Brusatolyl酯的A环上的烯键双键。酯侧链中双键的存在有助于增强这些酯的活性。
• Structures of New Quassinoid Glycosides, Yadanziosides A, B, C, D, E, G, H, and New Quassinoids, Dehydrobrusatol and Dehydrobruceantinol from<i>Brucea javanica</i>(L.) MERR
  作者：Toshiro Sakaki、Shin Yoshimura、Masami Ishibashi、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi、Tadashi Honda、Toshihiro Nakanishi

  DOI：10.1246/bcsj.58.2680

  日期：1985.9

  Quassinoid glycosides, yadanziosides A, B, C, D, E, G, and H, and two quassinoids, dehydrobrusatol and dehydrobruceantinol were isolated from seeds of Brucea javanica, and their structures were determined. These glycosides showed bitter taste and were demonstrated to have antileukemic activity.

  从Brucea javanica种子中分离出了槲皮苷--yadanziosides A、B、C、D、E、G和H，以及两种槲皮苷--dehydrobrusatol和dehydrobruceantinol，并确定了它们的结构。这些苷具有苦味，并被证明具有抗白血病活性。