2-(allyloxy)-1-(5-bromo-2-fluorophenyl)ethan-1-one | 1262037-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(allyloxy)-1-(5-bromo-2-fluorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-allyloxy-1-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)ethanone；2-(allyloxy)-1-(5-bromo-2-fluorophenyl)ethanone；1-(5-bromo-2-fluorophenyl)-2-prop-2-enoxyethanone
• CAS: 1262037-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrFO₂
• 分子量: 273.102
• InChiKey: YMBFDGWOWVVNKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-1-(5-bromo-2-fluorophenyl)ethan-1-one 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 5%-palladium/activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 D-脯氨酸 、 potassium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 86.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  BACE INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了一种III式化合物：其中A是：以及Z、R1、R2、R3和R4如本文所定义，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20140371212A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-溴氟苯 、 2-(allyloxy)-N-methoxy-N-methylacetamide 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2-(allyloxy)-1-(5-bromo-2-fluorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  BACE抑制剂LY2886721的合成。第一部分非对称氮杂环加成策略

  摘要：

  的可扩展性，不对称合成（3如，6为）-6一个- （5-溴-2-氟苯基）-1 - （（[R）-1-苯基丙基）四氢ħ，3 ħ -呋喃并[3，报道了4- c ]异恶唑，其是LY2886721合成中的关键中间体。合成的重点包括由三氟乙醇促进的不对称[3 + 2]分子内环加成反应的发展，以及新的（R）-N-（1-苯基丙基）羟胺甲苯磺酸酯合成的发展，该合成过程通过p-茴香醛亚胺，避免形成有毒的氰化氢气体副产物。合成过程分四个步骤进行，提供了36％的总收率的产品。

  DOI：

  10.1021/op500351q

文献信息

• BACE inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08278441B2

  公开（公告）日：2012-10-02

  The present invention provides BACE inhibitors of Formula I: methods for their use, intermediates, and methods for their preparation.

  本发明提供了式I的BACE抑制剂：它们的使用方法、中间体以及它们的制备方法。
• US8278441B2
  申请人：——

  公开号：US8278441B2

  公开（公告）日：2012-10-02
• US9029367B2
  申请人：——

  公开号：US9029367B2

  公开（公告）日：2015-05-12
• US9169271B2
  申请人：——

  公开号：US9169271B2

  公开（公告）日：2015-10-27
• [EN] BACE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BACE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2011005738A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention provides BACE inhibitors of Formula I: methods for their use, intermediates, and methods for their preparation.