(S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-octanal | 1027582-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-octanal
• 英文别名: (7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoctanal
• CAS: 1027582-83-7
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂Si
• 分子量: 382.618
• InChiKey: STCLFNHHZSTMHB-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-octanal 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (4S,10S)-10-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]undec-1-en-4-yl (R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法合成立体甾烷丙脯醇C的立体选择性立体合成

  摘要：

  摘要 在13个线性步骤中公开了香豆酚丙内酯C的立体选择性全合成，总产率为4％。该方法的关键步骤是用于构建具有E烯烃键的14元大环内酯的环闭合复分解方案，Keck烯丙基化反应以及在C4和C7处安装所需立体中心的Sharpless动力学拆分。 在13个线性步骤中公开了香豆酚丙内酯C的立体选择性全合成，总产率为4％。该方法的关键步骤是用于构建具有E烯烃键的14元大环内酯的环闭合复分解方案，Keck烯丙基化反应以及在C4和C7处安装所需立体中心的Sharpless动力学拆分。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589152
• 作为产物：
  描述：

  (S)-non-8-en-2-ol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-octanal
  参考文献：
  名称：

  Pandangolide 1拟议结构的第一个全合成

  摘要：

  报道了潘丹高利德1拟议结构的第一个全合成。通过单晶X射线分析明确确定了目标分子的结构，但发现合成的潘丹高利德1的旋光度和NMR光谱数据与天然产物不一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800675

文献信息

• First synthesis and determination of the absolute stereochemistry of iso-cladospolide-B and cladospolides-B and C
  作者：G.V.M. Sharma、K. Laxmi Reddy、J. Janardhan Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.044

  日期：2006.9

  The syntheses of iso-cladospolide-B, cladospolide-B and cladospolide-C are reported with 4S,5S,11S-configuration. Of the three stereogenic centres, the C-4/C-5 vic-diol was created by Evans aldol condensation, while the C-11 stereocentre was created by Jacobsen's method. The synthesis of cladospolides 1-3 defined the absolute stereochemistry of these natural products. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First Total Synthesis of the Proposed Structure of Pandangolide 1
  作者：Krishanu Show、Rajesh G. Gonnade、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201800675

  日期：2018.7.6

  The first total synthesis of the proposed structure of pandangolide 1 is reported. The structure of the target molecule was confirmed unambiguously by single‐crystal X‐ray analysis, but the optical rotation and NMR spectroscopic data of the synthetic pandangolide 1 were found to be inconsistent with the natural product.

  报道了潘丹高利德1拟议结构的第一个全合成。通过单晶X射线分析明确确定了目标分子的结构，但发现合成的潘丹高利德1的旋光度和NMR光谱数据与天然产物不一致。
• A Concise and Stereoselective Total Synthesis of Pestalotioprolide C Using Ring-Closing Metathesis
  作者：Palakodety Krishna、Govinda Kundoor、Suresh Battina

  DOI：10.1055/s-0036-1589152

  日期：2018.3

  Abstract The stereoselective total synthesis of the pestalotioprolide C is disclosed in 13 linear steps in 4% overall yield. The key steps in this approach are a ring-closing-metathesis protocol for the construction of the 14-membered macrolide with E-olefinic bond, a Keck allylation, and a Sharpless kinetic resolution for the installation of desired stereocenters at C4 and C7. The stereoselective total synthesis

  摘要 在13个线性步骤中公开了香豆酚丙内酯C的立体选择性全合成，总产率为4％。该方法的关键步骤是用于构建具有E烯烃键的14元大环内酯的环闭合复分解方案，Keck烯丙基化反应以及在C4和C7处安装所需立体中心的Sharpless动力学拆分。 在13个线性步骤中公开了香豆酚丙内酯C的立体选择性全合成，总产率为4％。该方法的关键步骤是用于构建具有E烯烃键的14元大环内酯的环闭合复分解方案，Keck烯丙基化反应以及在C4和C7处安装所需立体中心的Sharpless动力学拆分。