isobornyl methacrylate | 1849650-46-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isobornyl methacrylate
• 英文别名: (1R,2R,4R)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl methacrylate；[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 1849650-46-9；64114-51-8；7534-94-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: IAXXETNIOYFMLW-GYSYKLTISA-N

物化性质

• 熔点：
  -60 °C
• 沸点：
  127-129 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.983 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  225 °F
• LogP：
  5.09
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  0.11 mm Hg @ 25 °C /Estimated/
• 稳定性/保质期：
  Storage of this product at elevated temperatures (>30 °C or >85 °F) reduces the shelf-life. The typical shelf-life for this product is 12 months. /Formulation >99% Isobornyl methacrylate/
• 分解：
  Thermal decomposition releases oxides of carbon. /Formulation: >99% Isobornyl methacrylate/
• 聚合：
  Methyl methacrylate, and in general the methacrylic esters, polymerize much less readily than the corresponding ordinary acrylates. None the less, they are stabilized by adding hydroquinone or pyrogallol, particularly in the presence of metallic copper. /methacrylates/
• 折光率：
  Index of refraction = 1.4748 @ 20 °C/D

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

小量的甲基丙烯酸甲酯可以通过皂化作用轻易地代谢成醇和甲基丙烯酸。后者可以形成一个乙酰辅酶A衍生物，然后进入正常的脂质代谢。/甲基丙烯酸甲酯/

Small quantities of methacrylates may readily be metabolized by saponification into the alcohol and methacrylic acid. The latter may form an acetyl-coenzyme A derivative, which then enters the normal lipid metabolism. /Methacrylates/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯主要通过迈克尔加成反应与谷胱甘肽结合或通过谷胱甘肽-S-转移酶进行解毒。它们还可能通过羧酸酯酶进行水解。较低分子量的酯类被迅速代谢和消除，因此不太可能引起累积毒性。/丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯/

Acrylates and methacrylates are detoxified predominantly via conjugation with glutathione via the Michael addition reaction or glutathione-S-transferase. They are also likely to be hydrolyzed via carboxylesterases. The lower molecular weight esters are rapidly metabolized and eliminated, therefore, will not likely cause cumulative toxicity. /Acrylates andMethacrylates/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，并在需要时辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。预期癫痫发作，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用D5W/SRP：“保持开放”，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象。用地西泮（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/毒药A和B/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：发育或生殖毒性/使用大鼠的动物研究揭示，一些丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯具有胚胎毒性。然而，在动物研究中使用的单体剂量远高于工人可能接触到的浓度。/丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯/

/LABORATORY ANIMALS: Developmental or Reproductive Toxicity/ Animal studies using rats revealed that some acrylates and methacrylates are embryotoxic. The doses of monomers used in the animal studies, however, were much higher than concentrations likely encountered by workers. /Acrylates and Methacrylates/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  TSCA listed

制备方法与用途

甲基丙烯酸异冰片酯简介

甲基丙烯酸异冰片酯是一种无色透明的液体状单体，兼备硬度和柔韧性。由于其独特的分子结构，聚合物具有出色的高光泽度、鲜艳性、耐擦伤性、耐介质性和耐候性，并且吸湿性明显低于MMA（甲基丙烯酸甲酯）。此外，含有IBOMA的丙烯酸树脂与聚酯、醇酸以及多种挥发性漆的成膜物质表现出良好的相溶性。

应用

甲基丙烯酸异冰片酯是一种广泛应用的疏水单体，能够有效结合硬度和柔韧性，改善聚合物体系的耐化学性和耐水性。该物质可用于制备耐热性有机板材、光导纤维、胶粘剂、丝印油墨载色剂、改性粉末涂料、清洁涂料、高固低粘涂料等，并可作为活性稀释剂和树脂的韧性改性单体，提高树脂对颜料的分散性。在丙烯酸树脂配方中，它能有效降低聚合物溶液的粘度，在环型单体中的粘度降低效果尤为明显（一般用量为5%至10%左右就能达到显著效果）。甲基丙烯酸异冰片酯适用于制造高玻璃化转变温度(Tg)的热塑性丙烯酸树脂，产品具有高硬度、高耐醇性和耐热性，并且具备良好的柔韧性、附着力和耐湿性、耐候性。它是一种结构独特的新型丙烯酸酯聚合单体，适用于制造PET、PE、PP等软塑料薄膜涂层以及PE、PP、PC等工程塑料件的装饰性保护涂层。

危害性

甲基丙烯酸异冰片酯是一种无色或淡黄色透明液体，不溶于水并具有一定的毒性。长期敞开暴露会对眼睛和皮肤造成刺激，其蒸汽及雾滴对鼻或喉咙也有刺激作用。操作过程中应穿戴防护装备，避免直接接触。

用途

甲基丙烯酸异冰片酯也可用作米格列奈钙（Mitiglinide Calcium）的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobornyl methacrylate 、 2-碘代乙基苯 在 羰基镁 、 二氢吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 2-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  可见光引发的锰催化的Giese将未活化的烷基碘加到贫电子的烯烃中†

  摘要：

  在这里，我们报告了一种温和的方案，可通过可见的十羰基二锰Mn 2（CO）10（一种廉价的地球上富足的金属催化剂）将可见光直接引发的未活化烷基碘的Giese加成到电子贫乏的烯烃（迈克尔受体）上。该协议与各种敏感的官能团兼容，并且对于烷基碘和迈克尔受体均具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c9cc06400a

文献信息

• Photosynthetic Fixation of CO₂ in Alkenes by Heterogeneous Photoredox Catalysis with Visible Light
  作者：Tao Yuan、Ziwei Wu、Senmao Zhai、Rong Wang、Shiwen Wu、Jiajia Cheng、Meifang Zheng、Xinchen Wang

  DOI：10.1002/anie.202304861

  日期：2023.7.3

  A metal-free heterogeneous photoredox system is reported for hydrocarboxylation of alkenes. Boron carbonitride with abundant terminal B/N defects was employed as a photo transducer, permitting construction of sterically encumbered Lewis acid-base sites that are able to synergistically activate CO2 molecules under visible light. Anti-Markovnikov regioselectivity was achieved with good functional group

  据报道，一种用于烯烃加氢羧化的无金属异质光氧化还原系统。具有丰富末端B/N缺陷的碳氮化硼被用作光传感器，允许构建空间阻碍的路易斯酸碱位点，从而能够在可见光下协同激活CO 2 分子。使用CO 2作为羧基源，以良好的官能团耐受性实现了抗马尔可夫尼科夫区域选择性。
• Photoinduced gold-catalyzed divergent dechloroalkylation of gem-dichloroalkanes
  作者：Cheng-Long Ji、Jie Han、Tingrui Li、Chuan-Gang Zhao、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1038/s41929-022-00881-5

  日期：——

  dissociation energy. Here we report a divergent radical transformation of a rich library of structurally diverse gem-dichloroalkanes by the controllable dechloroalkylation of alkenes by excited-state dinuclear gold catalysis. The gem-dichloroalkanes can be used to assemble C(sp3)–C(sp3) bonds as a chloroalkyl radical, an alkyl radical cation and a carbene equivalent precursor for carbon-chain propagation

  使用烷基氯作为 C( sp 3 )-杂化亲电试剂构建 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 键代表了有机合成中最具挑战性的问题之一，与其低还原电位和强键相关离解能。在这里，我们报告了通过激发态双核金催化对烯烃进行可控脱氯烷基化，对丰富的结构多样的宝石-二氯烷烃库进行发散式自由基转化。宝石-二氯烷烃可用于组装C( sp 3 )–C( sp 3) 作为氯烷基自由基、烷基自由基阳离子和碳链增长的卡宾当量前体键合，或烯烃的正式 [4+1] 和 [2+1] 环化。使用市售的氘标记的多氯甲烷提供了一种将 CD 2 Cl、CDCl 2、CDCl 和 CD 2部分并入有机支架的实用方法。对该机制的研究揭示了一个内球单电子转移途径，用于强 C-Cl 键的均裂裂解。
• Metal‐Free Heterogeneous Photocatalysis for Carbocarboxylation of Alkenes: Efficient Synthesis of γ‐Amino Carboxylic Derivatives
  作者：Ziwei Wu、Senmao Zhai、Meizhen Luo、Quan Dong、Shiwen Wu、Meifang Zheng

  DOI：10.1002/asia.202301069

  日期：2024.3

  We report a heterogeneous photocatalytic system for the construction of valuable γ-amino acid scaffolds through the carboxylation of alkenes with the ambient CO2. The system provides a green and sustainable methodology to the synthesis of amino acid derivatives in one-step with visible light.

  我们报道了一种异质光催化系统，用于通过烯烃与环境CO 2的羧化来构建有价值的γ-氨基酸支架。该系统为可见光一步合成氨基酸衍生物提供了一种绿色可持续的方法。
• US5196495A
  申请人：——

  公开号：US5196495A

  公开（公告）日：1993-03-23
• [EN] HAIR FIXATIVE POLYMERS
  申请人：ISP INVESTMENTS INC.

  公开号：WO1992013014A1

  公开（公告）日：1992-08-06

  (EN) A hair spray fixative resin comprises a vinyl acetate/alkyl maleate half ester/N-substituted acrylamide terpolymer in a molar ratio of about 1.0 to 0.6-0.8 to 0.08-0.12, which is preferably produced by a suspension or solution polymerization process. Utilizing N-substituted acrylamides in place of isoborneol methacrylates in the terpolymer provides superior holding power over conventional hair fixative resins, at lower cost.(FR) Une résine fixatrice utilisée dans une laque pulvérisée comprend un terpolymère à base d'un demi-ester d'acétate de vinyle/de maléate d'alkyle et d'acrylamides N-substitués, présentant un rapport molaire de 1,0 pour 0,6-0,8 pour 0,08-0,12 environ, et qui est de préférence produit selon un procédé de polymérisation en suspension ou en solution. L'utilisation d'acrylamides N-substitués à la place de méthacrylates d'isobornéol dans le terpolymère permet d'obtenir une puissance de fixation supérieure à celle de résines fixatrices classiques, et à un moindre coût.