(2R,3R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-propyltetrahydrofuran-3-ol | 1569356-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-propyltetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-propyloxolan-3-ol
• CAS: 1569356-06-4
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: ZFFKTLWOAJIDEX-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-propyltetrahydrofuran-3-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 Cl₄Ni*6H₂O 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 57.67h， 生成 1-(((3S,6S,8S)-8-(benzyloxy)-3-methylundec-1-en-6-yloxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective total synthesis of PF1163A

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of 13-membered macrocycle PF1163A, an antifungal agent, has been accomplished for the first time starting from D-xylose. This approach involves a diastereoselective allylation of lactal ether,(3a) reductive ring opening of tetrahydrofuran ring,(3b) asymmetric methylation reaction, Yamaguchi esterification, and ring closing metathesis as key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.031
• 作为产物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid O-((3R,4S,5R)-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl) ester S-methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-propyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective total synthesis of PF1163A

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of 13-membered macrocycle PF1163A, an antifungal agent, has been accomplished for the first time starting from D-xylose. This approach involves a diastereoselective allylation of lactal ether,(3a) reductive ring opening of tetrahydrofuran ring,(3b) asymmetric methylation reaction, Yamaguchi esterification, and ring closing metathesis as key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.031

文献信息

• The stereoselective total synthesis of PF1163A
  作者：Harish Kumar、A. Srinivas Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.031

  日期：2014.2

  A stereoselective total synthesis of 13-membered macrocycle PF1163A, an antifungal agent, has been accomplished for the first time starting from D-xylose. This approach involves a diastereoselective allylation of lactal ether,(3a) reductive ring opening of tetrahydrofuran ring,(3b) asymmetric methylation reaction, Yamaguchi esterification, and ring closing metathesis as key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.