(2E,4Z,10E,12E)-(7S,9R,17R)-7,9-isopropylidenedioxy-17-[tris(1-methylethyl)silyl]oxyoctadeca-2,4,10,12-tetraenal | 405297-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4Z,10E,12E)-(7S,9R,17R)-7,9-isopropylidenedioxy-17-[tris(1-methylethyl)silyl]oxyoctadeca-2,4,10,12-tetraenal
• 英文别名: (2E,4Z)-6-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-[(1E,3E,8R)-8-tri(propan-2-yl)silyloxynona-1,3-dienyl]-1,3-dioxan-4-yl]hexa-2,4-dienal
• CAS: 405297-56-5
• 化学式: C₃₀H₅₂O₄Si
• 分子量: 504.826
• InChiKey: WXYHSKCIBRXCOA-BMYFCQQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z,10E,12E)-(7S,9R,17R)-7,9-isopropylidenedioxy-17-[tris(1-methylethyl)silyl]oxyoctadeca-2,4,10,12-tetraenal 在 正丁基锂 、 N-甲基麻黄碱 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (5E,7Z,13E,15E)-(10S,12R,20R)-1-bromo-10,12-isopropylidenedioxy-4-(methoxyisopropylidene)oxy-20-[tris(1-methylethyl)silyl]oxyhenicosa-5,7,13,15-tetraen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A 的立体控制合成

  摘要：

  (-)-macrolactin A，一种 24 元大环内酯，已使用新开发的 1,3-二醇合成子实现了全合成，以引入两个关键立体中心。合成子源自 Noyori 不对称还原的顺序使用，然后是手性亚砜方法。碲衍生的铜酸盐有机金属化合物为安装 C8 Z/E-二烯提供了一种高效且高度立体选择性的方法，而 C15 E/E 链段则来自 Julia-Lythgoe 烯化。Yamaguchi 内酯化用于以收敛方法保护大环，最长的线性序列为 19 步，从 Noyori 酒精 6 开始。

  DOI：

  10.1021/ja017177t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 BuCu(CN)(2-Th)Li₂ 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 (2E,4Z,10E,12E)-(7S,9R,17R)-7,9-isopropylidenedioxy-17-[tris(1-methylethyl)silyl]oxyoctadeca-2,4,10,12-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A 的立体控制合成

  摘要：

  (-)-macrolactin A，一种 24 元大环内酯，已使用新开发的 1,3-二醇合成子实现了全合成，以引入两个关键立体中心。合成子源自 Noyori 不对称还原的顺序使用，然后是手性亚砜方法。碲衍生的铜酸盐有机金属化合物为安装 C8 Z/E-二烯提供了一种高效且高度立体选择性的方法，而 C15 E/E 链段则来自 Julia-Lythgoe 烯化。Yamaguchi 内酯化用于以收敛方法保护大环，最长的线性序列为 19 步，从 Noyori 酒精 6 开始。

  DOI：

  10.1021/ja017177t

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of (−)-Macrolactin A
  作者：Joseph P. Marino、Michael S. McClure、David P. Holub、João V. Comasseto、Fabío C. Tucci

  DOI：10.1021/ja017177t

  日期：2002.2.1

  The total synthesis of (-)-macrolactin A, a 24-membered macrolide, has been achieved using a newly developed 1,3-diol synthon for the introduction of two key stereogenic centers. The synthon was derived from sequential use of the Noyori asymmetric reduction followed by chiral sulfoxide methodology. Tellurium-derived cuprate organometallics offered an efficient and highly stereoselective means for installation

  (-)-macrolactin A，一种 24 元大环内酯，已使用新开发的 1,3-二醇合成子实现了全合成，以引入两个关键立体中心。合成子源自 Noyori 不对称还原的顺序使用，然后是手性亚砜方法。碲衍生的铜酸盐有机金属化合物为安装 C8 Z/E-二烯提供了一种高效且高度立体选择性的方法，而 C15 E/E 链段则来自 Julia-Lythgoe 烯化。Yamaguchi 内酯化用于以收敛方法保护大环，最长的线性序列为 19 步，从 Noyori 酒精 6 开始。