(E)-2-penten-4-yn-1-ol | 35042-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: (E)-2-penten-4-yn-1-ol
• 英文别名: (E)-pent-2-en-4-yn-1-ol；2-penten-4-yn-1-ol；(2E)-pent-2-en-4-yn-1-ol；2-trans-penten-4-yn-1-ol
• CAS: 35042-52-5
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: TWJDCTNDUKKEMU-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 乙醚 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 (2E,8E,10E)-2,8,10-heptadecatrien-4,6-diyne-1,14-diol
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann; Viehe, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1245,1251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-ethoxycarbonyl-1-buten-3-yne 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-penten-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔醇/胺的化学，区域和立体选择性氢硼化：带有羟基/氨基的Z，Z- / Z，E -1,3-dien-1 / 2-基硼酸酯的轻松合成

  摘要：

  分别以铜盐和双（频哪醇）二硼为预催化剂和硼源研究了共轭烯炔醇/胺的硼氢化反应。建议化学选择性源自基质上杂原子和过渡金属上配体的综合电子影响。区域选择性可能主要由炔烃取代基的电子效应决定。这项研究导致了访问带有羟基/氨基的Z，Z- / Z，E -1,3-dien-1 / 2-ylboronic酯的高选择性方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.075
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 (E)-2-penten-4-yn-1-ol 、 氢氟酸 、 copper diacetate 、 copper(l) cyanide 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.67h， 生成 (R,4Z,6Z,8E)-methyl 3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)deca-4,6,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  三种锡霉素的短时间无锡合成

  摘要：

  霉素是从链霉菌属物种中分离出来的一类结构和生物学上丰富的天然产物。在本文中，报道了模块化合成路线的实施，该路线已经实现了对所有三种Inthomycins的对映选择性合成。关键步骤包括铃木和Sonogashira交叉偶联以及对映选择性的Kiyooka aldol反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201803794

文献信息

• Development of Non-<i>C</i>2-symmetric ProPhenol Ligands. The Asymmetric Vinylation of <i>N</i>-Boc Imines
  作者：Barry M. Trost、Chao-I (Joey) Hung、Dennis C. Koester、Yan Miller

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01755

  日期：2015.8.7

  The development and application of a new generation of non-C2-symmetric ProPhenol ligands is reported herein. Rational design of the ProPhenol ligand paved the way to the first catalytic and asymmetric vinylation of N-Boc imines via hydrozirconation giving rise to valuable allylic amines in excellent yields and enantioselectivities. The utility of this method was demonstrated by developing the shortest

  本文报道了新一代的非C 2-对称的ProPhenol配体的开发和应用。ProPhenol配体的合理设计为N- Boc亚胺通过氢化锆的首次催化和不对称乙烯基化铺平了道路，从而以极高的收率和对映选择性产生了有价值的烯丙基胺。通过开发最短的报道的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）（-）-多巴西汀的不对称合成证明了该方法的实用性。
• Alk-2-en-4-yn-1-ols and furans from alkali-metal acetylides and epichlorohydrin
  作者：S. R. Landor、E. S. Pepper

  DOI：10.1039/j39660002283

  日期：——

  The preparation of trans-undec-2-en-4-yn-1-ol, trans-hept-2-ene-4,6-diyn-1-ol and trans-non-2-ene-4,6-diyn-1-ol from the reaction of alkali-metal acetylides and diacetylides with epichlorohydrin is described. 2-Furylallene and 1-(2-furyl)prop-1-yne, believed to originate from the cyclisation of cis-hept-2-ene-4,6-diyn-1-ol, were also isolated. trans-3-Chloroprop-2-en-1-ol is shown to be a by-product

  的制备反式-十一碳-2-烯-4-炔-1-醇，反式-庚-2-烯-4,6-二炔-1-醇和反式-壬-2-烯-4,6-二炔描述了由碱金属乙炔化物和二乙炔化物与表氯醇反应的-1-醇。还分离了据认为源自顺式-庚-2-烯-4,6-二炔-1-醇环化的2-呋喃丙烯和1-（2-呋喃基）丙-1-炔。反式-3-氯丙-2-烯-1-醇是反式-戊-2-烯-4-yn-1-醇制备中的副产物。
• Total Synthesis of the Proposed Structure of Heronamide C
  作者：Kohei Sakanishi、Shunya Itoh、Ryosuke Sugiyama、Shinichi Nishimura、Hideaki Kakeya、Yoshiharu Iwabuchi、Naoki Kanoh

  DOI：10.1002/ejoc.201301487

  日期：2014.3

  The total synthesis of the proposed structure of heronamide C was accomplished through a Sato–Micalizio reductive alkyne–alkyne coupling strategy and remote-amine controlled stannylcupration. However, the physical data for the synthetic and natural samples differ from each other, which suggests that the proposed structure should be reinvestigated.

  所提出的heronamide C结构的全合成是通过Sato-Micalizio还原炔-炔偶联策略和远程胺控制的锡铜化完成的。然而，合成和天然样品的物理数据彼此不同，这表明应该重新研究所提出的结构。
• 斜纹夜蛾性信息素的合成方法
  申请人：黑龙江省科学院微生物研究所

  公开号：CN107056610A

  公开（公告）日：2017-08-18

  斜纹夜蛾性信息素的合成方法，一种昆虫性信息素的合成方法。是要解决现有方法使用昂贵的催化剂，步骤较长，不利于大规模生产，且纯度低的问题。方法：一、(Z,E)构型的烯基碲试剂的合成；二、将(Z,E)构型的烯基碲试剂溶于无水四氢呋喃中，加入NaH反应，层析，纯化得产物B；三、将无水四氢呋喃与产物B混合，加有机铜试剂和乙酸酐，减压，层析，纯化得产物C；四、将产物C溶解于无水四氢呋喃中，滴入格氏试剂和Li2CuCl4，萃取，洗涤干燥，层析，纯化，即得到斜纹夜蛾性信息素。制得的斜纹夜蛾性信息素的纯度达到99.5％，总收率达到73.4％，基本不存在反反构型，具有高活性。本发明用于合成昆虫性信息素。
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2013170030A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided, as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供了化学式（I）的抗菌化合物，以及其立体异构体和药用盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。

表征谱图