(1R,2R,5R)-2-<(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl>-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-3-en-7-one | 129482-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2R,5R)-2-<(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl>-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-3-en-7-one
• 英文别名: (1R,2R,5R)-2-[(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl]-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one；(1S,2R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one
• CAS: 129482-69-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: XFOCEYLZSDQGQW-SRVKXCTJSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-40.5 °C
• 沸点：
  335.6±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5R)-2-<(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl>-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-3-en-7-one 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 氢氟酸 、 双氧水 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 (4RS,5RS)-4-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-5-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促方法对环己烯酮衍生物的对映选择性合成：立体和区域选择性途径，生成紧密蛋白（ML 236B）和美维林的潜在中间体。

  摘要：

  作为手性单酯2的合成应用，研究了通过猪肝酯酶（PLE）催化水解相应的内消旋二酯1制备的手性单酯2，将2转化为各种环己烯酮衍生物。本文描述了异构体环己烯酮6和7的制备方法，这些化合物是在立体和区域选择性控制下合成抗高胆固醇紧缩蛋白（ML 236B）和美维诺林的潜在中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1479
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,2R,5R)-2-<(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl>-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法对维生素D3代谢产物的A环合成子进行对映选择性合成

  摘要：

  具有1α羟基的维生素D 3代谢物的A环合成子是从酶促生成的手性单酯6开始合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80021-d

文献信息

• KOBAYASHI, SUSUMU;EGUCHI, YOSHIHITO;SHIMADA, MITSUYUKI;OHNO, MASAJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1479-1484
  作者：KOBAYASHI, SUSUMU、EGUCHI, YOSHIHITO、SHIMADA, MITSUYUKI、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——