(1S,2R,4R,5R)-2-<(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl>-4-iodo-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one | 130595-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,2R,4R,5R)-2-<(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl>-4-iodo-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one
• 英文别名: (1S,2R,4R,5R)-2-[(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl]-4-iodo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one；(1S,2R,4R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-iodo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 130595-59-4
• 化学式: C₁₄H₂₅IO₃Si
• 分子量: 396.341
• InChiKey: TZYCVLRUXLNIIZ-NNYUYHANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5R)-2-<(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl>-4-iodo-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,3S,4R,5S)-5-(1,3-dithian-2-ylidenemethyl)-4-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法对维生素D3代谢产物的A环合成子进行对映选择性合成

  摘要：

  具有1α羟基的维生素D 3代谢物的A环合成子是从酶促生成的手性单酯6开始合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80021-d
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-6-(tert-butoxycarbonyl)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1S,2R,4R,5R)-2-<(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl>-4-iodo-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促方法对环己烯酮衍生物的对映选择性合成：立体和区域选择性途径，生成紧密蛋白（ML 236B）和美维林的潜在中间体。

  摘要：

  作为手性单酯2的合成应用，研究了通过猪肝酯酶（PLE）催化水解相应的内消旋二酯1制备的手性单酯2，将2转化为各种环己烯酮衍生物。本文描述了异构体环己烯酮6和7的制备方法，这些化合物是在立体和区域选择性控制下合成抗高胆固醇紧缩蛋白（ML 236B）和美维诺林的潜在中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1479

文献信息

• Conformational Control in Activation of an Enediyne
  作者：M. F. Semmelhack、Lingyun Wu、Robert A. Pascal、Douglas M. Ho

  DOI：10.1021/ja036763e

  日期：2003.9.1

  In the bicyclo[7.3.1]tridec-4-ene-2,6-diyne framework characteristic of calicheamicin, DFT calculations predict that the chair conformer should be much more reactive toward cycloaromatization compared to the boat form. A functionalized derivative of this framework with an added two-atom bridge to enforce the boat conformation was synthesized and shown to be stable at 23 degrees C. Cleavage of the bridge releases the conformational lock and cycloaromatization proceeds with t1/2 42.5 min/23 degrees C, presumably through the chair conformation. This confirms the prediction based on computation and points to a new principle for triggering the enediyne toxins.
• KOBAYASHI, SUSUMU;EGUCHI, YOSHIHITO;SHIMADA, MITSUYUKI;OHNO, MASAJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1479-1484
  作者：KOBAYASHI, SUSUMU、EGUCHI, YOSHIHITO、SHIMADA, MITSUYUKI、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——