(1S,6R)-Methyl 6-<(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl>-3-cyclohexene-1-carboxylate | 130595-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,6R)-Methyl 6-<(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl>-3-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: (1S,6R)-Methyl 6-[(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-cyclohexene-1-carboxylate；methyl (1S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 130595-60-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: BQFTYAANBHWQGP-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-Methyl 6-<(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl>-3-cyclohexene-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,2R,4R,5R)-2-<(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl>-4-iodo-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促方法对环己烯酮衍生物的对映选择性合成：立体和区域选择性途径，生成紧密蛋白（ML 236B）和美维林的潜在中间体。

  摘要：

  作为手性单酯2的合成应用，研究了通过猪肝酯酶（PLE）催化水解相应的内消旋二酯1制备的手性单酯2，将2转化为各种环己烯酮衍生物。本文描述了异构体环己烯酮6和7的制备方法，这些化合物是在立体和区域选择性控制下合成抗高胆固醇紧缩蛋白（ML 236B）和美维诺林的潜在中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1479
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl hydrogen 1,2-cis-1,2-cyclohex-4-ene dicarboxylate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,6R)-Methyl 6-<(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl>-3-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促方法对环己烯酮衍生物的对映选择性合成：立体和区域选择性途径，生成紧密蛋白（ML 236B）和美维林的潜在中间体。

  摘要：

  作为手性单酯2的合成应用，研究了通过猪肝酯酶（PLE）催化水解相应的内消旋二酯1制备的手性单酯2，将2转化为各种环己烯酮衍生物。本文描述了异构体环己烯酮6和7的制备方法，这些化合物是在立体和区域选择性控制下合成抗高胆固醇紧缩蛋白（ML 236B）和美维诺林的潜在中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1479

文献信息

• KOBAYASHI, SUSUMU;EGUCHI, YOSHIHITO;SHIMADA, MITSUYUKI;OHNO, MASAJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1479-1484
  作者：KOBAYASHI, SUSUMU、EGUCHI, YOSHIHITO、SHIMADA, MITSUYUKI、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——