(+/-)-acoragermacrone | 63902-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-acoragermacrone
• 英文别名: Acoragermacrone；Acoragermacron；(2E,6E)-3,7-dimethyl-10-propan-2-ylcyclodeca-2,6-dien-1-one
• CAS: 63902-52-3；74559-99-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: RESNWHKKMVJDFA-WAAHFECUSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氰化钠 、 碘 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 (+/-)-acoragermacrone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Total Synthesis of (±)-Acoragermacrone by Titanium-Induced Keto Ester Cyclization

  摘要：

  (±)-Acoragermacrone是一种天然存在的 germacrane 型倍半萜，通过五个步骤由香叶基乙酸酯合成，采用钛诱导的分子内偶联，其中一个α,β-不饱和酮酯作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25455

文献信息

• Simple total syntheses of (±)-acoragermacrone and (±)-mukulol by intramolecular alkylation of protected cyanohydrin
  作者：Takashi Takahashi、Hisao Nemoto、Jiro Tsuji、Iwao Miura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86019-0

  日期：1983.1

  Total syntheses of (±)-Acoragermacrone () and (±)-Mukulol by the intramolecular alkylation of a carbanion generated from protected cyanohydrin with secondary tosylate are presented.

  给出了由受保护的氰醇与仲甲苯磺酸酯生成的碳负离子的分子内烷基化反应，合成了（±）-Acoragermacrone（）和（±）-Mukulol。
• Li, Weidong; Li, Ying; Li, Yulin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 8, p. 503 - 506
  作者：Li, Weidong、Li, Ying、Li, Yulin

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Total Synthesis of (±)-Acoragermacrone by Titanium-Induced Keto Ester Cyclization
  作者：Weidong Li、Ying Li、Yulin Li

  DOI：10.1055/s-1994-25455

  日期：——

  (±)-Acoragermacrone, a naturally occurring germacrane-type sesquiterpenoid, was synthesized from geranyl acetate via five steps by employing titanium-induced intramolecular coupling, involving a α,β-unsaturated keto ester, as the key step.

  (±)-Acoragermacrone是一种天然存在的 germacrane 型倍半萜，通过五个步骤由香叶基乙酸酯合成，采用钛诱导的分子内偶联，其中一个α,β-不饱和酮酯作为关键步骤。