(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-10-oxododecadienal | 153336-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-10-oxododecadienal
• 英文别名: (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-10-oxododeca-2,6-dienal
• CAS: 153336-14-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: DZUGXCOZYSDRJY-BIVKKUJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-10-oxododecadienal 在 manganese(IV) oxide 、 氰化钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-10-oxododecadienoate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Total Synthesis of (±)-Acoragermacrone by Titanium-Induced Keto Ester Cyclization

  摘要：

  (±)-Acoragermacrone是一种天然存在的 germacrane 型倍半萜，通过五个步骤由香叶基乙酸酯合成，采用钛诱导的分子内偶联，其中一个α,β-不饱和酮酯作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25455
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-10-oxododecadienal
  参考文献：
  名称：

  A Facile Total Synthesis of (±)-Acoragermacrone by Titanium-Induced Keto Ester Cyclization

  摘要：

  (±)-Acoragermacrone是一种天然存在的 germacrane 型倍半萜，通过五个步骤由香叶基乙酸酯合成，采用钛诱导的分子内偶联，其中一个α,β-不饱和酮酯作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25455

文献信息

• Li, Weidong; Li, Ying; Li, Yulin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 8, p. 503 - 506
  作者：Li, Weidong、Li, Ying、Li, Yulin

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Total Synthesis of (±)-Acoragermacrone by Titanium-Induced Keto Ester Cyclization
  作者：Weidong Li、Ying Li、Yulin Li

  DOI：10.1055/s-1994-25455

  日期：——

  (±)-Acoragermacrone, a naturally occurring germacrane-type sesquiterpenoid, was synthesized from geranyl acetate via five steps by employing titanium-induced intramolecular coupling, involving a α,β-unsaturated keto ester, as the key step.

  (±)-Acoragermacrone是一种天然存在的 germacrane 型倍半萜，通过五个步骤由香叶基乙酸酯合成，采用钛诱导的分子内偶联，其中一个α,β-不饱和酮酯作为关键步骤。