2,6-dimethyl-2,6-octadiene-1,8-diol 1-t-butyldimethylsilyl ether 8-acetate | 73696-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-dimethyl-2,6-octadiene-1,8-diol 1-t-butyldimethylsilyl ether 8-acetate
• 英文别名: (2E,6E)-8-<(tert.-Butyl)dimethylsilyloxy>-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl Acetate；(2E,6E)-3,7-dimethyl-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-octadienyl acetate；(2E,6E)-8-tert-butyldimethylsiloxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl acetate；[(2E,6E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 73696-94-3
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 326.552
• InChiKey: JWSQVWFMMDBLEW-KSELWQEASA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-2,6-octadiene-1,8-diol 1-t-butyldimethylsilyl ether 8-acetate 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-aphidicolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00525a055
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,6-dimethyl-2,6-octadiene-1,8-diol 1-t-butyldimethylsilyl ether 8-acetate
  参考文献：
  名称：

  香叶菊氯化物衍生物的远程反应性调节

  摘要：

  香叶醇的衍生物是多用途的合成中间体，可用于合成各种萜类天然产物。然而，本文给出的结果表明，官能化的香叶基氯的结构上的细微差异会显着影响其在合成反应中充当有效亲电试剂的能力。一系列集中的动力学实验确定了特定的结构-活性关系，这些关系不仅说明了空间体积的重要性，而且还说明了影响其整体反应性水平的分子遥远区域的电子效应的重要性。计算模型表明，在某些（但不是全部）构象中，填充物与填充物的轨道混合事件会导致反应物不稳定，这可能是这些重要电子效应的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01759

文献信息

• Reductive Radical Cyclisations of Bromo Acetals and (Bromomethyl)silyl Ethers of Terpenoid Alcohols
  作者：Edward R. Lee、Ivo Lakomy、Peter Bigler、Rolf Scheffold

  DOI：10.1002/hlca.19910740117

  日期：1991.1.30

  The tin hydride promoted and the reductive vitamin B12 catalysed radical cyclisation of mixed 2-bromo-acetaldehyde acetals and of (2-bromomethyl)dimethylsilyl ethers of allylic terpenoid alcohols has been investigated: 3-oxadeca-5,9-dien-l-yl radicals undergo 5-‘exo’ cyclisation to oxolanes (Scheme 4), 3-oxa-2-siladeca-5,9-dien-1-yl radicals sequential 6-‘endo’5-‘exo’ tandem cyclisation to cis-3-oxa-4-silabicyclo[4

  已经研究了氢化锡的促进作用，并研究了还原性维生素B 12催化混合的2-溴-乙醛缩醛和烯丙基萜烯醇的（2-溴甲基）二甲基甲硅烷基醚的自由基环化：3-oxadeca-5,9-dien-l-基的基团经历5-“外切‘环化氧杂环戊烷（方案4），3-氧杂-2- siladeca -5,9-二烯-1-基的基团顺序6-’内切‘5-’外切”串联环化成顺式- 3-oxa-4-silabicyclo [4.3.0]壬烷（方案5）和3-oxa-2-silatetradeca-5,9,13-trien-1-yl自由基顺序6-'内切'6-'内切' 5- 'exo '三联环化成反式-transoid -反式- 12-氧杂-11- silatricyclo [7.4.0.0 2,6 ]十三烷（方案6）。
• Structure, <i>In Vivo</i> Detection, and Antibacterial Activity of Metabolites of SQ109, an Anti-Infective Drug Candidate
  作者：Satish R. Malwal、Matthew D. Zimmerman、Nadine Alvarez、Jansy P. Sarathy、Véronique Dartois、Carol A. Nacy、Eric Oldfield

  DOI：10.1021/acsinfecdis.1c00259

  日期：2021.8.13

  it has been proposed that some of its metabolites might be responsible for its activity against TB. Here, we synthesized six potential P450 metabolites of SQ109 and used these as well as 10 other likely metabolites as standards in a mass spectrometry study of M. tuberculosis-infected rabbits treated with SQ109, in addition to testing all 16 putative metabolites for antibacterial activity. We found that

  SQ109 是治疗结核病 (TB) 的候选药物。它被认为主要针对结核分枝杆菌中的蛋白质 MmpL3 ，但它也抑制其他一些细菌的生长。SQ109 由肝脏代谢，有人提出它的一些代谢物可能是其抗结核病活性的原因。在这里，我们合成了 SQ109 的 6 种潜在 P450 代谢物，并将这些以及 10 种其他可能的代谢物用作用 SQ109 治疗的结核分枝杆菌感染兔的质谱研究的标准，此外还测试了所有 16 种推定代谢物的抗菌活性。我们发现肺组织中只有两种主要代谢物：SQ109 的羟基金刚烷基类似物和N'-金刚烷基乙二胺。这些或测试的其他潜在代谢物均未抑制结核分枝杆菌或耻垢分枝杆菌、枯草芽孢杆菌或大肠杆菌的生长，因此 SQ109 代谢物不太可能有助于其抗菌活性。因此，在兔 TB 模型中，非代谢的 SQ109 在组织中逐渐积累到治疗水平会导致良好的疗效。我们的结果还提供了关于 SQ109 如何与其目标 MmpL3
• Total synthesis of the germacranolide (±)-aristolactone via [2,3] wittig ring contraction
  作者：James A. Marshall、Jacques Lebreton、Bradley S. DeHoff、Todd M. Jenson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80972-2

  日期：1987.1

  The total synthesis of (±)-aristolactone (15) is described wherein the key cyclodecenynol precursor 10 is prepared in over 90% yield via a highly regio and stereoselective [2,3] Wittig rearrangement of the 13-membered propargylic ether .

  描述了（±）-马来酸内酯（15）的总合成，其中关键的环癸烯醇前体10通过对13元炔丙基醚的高度区域性和立体选择性的[2，3] Wittig重排而以超过90％的产率制备。
• Synthesis of the Hypoxic Signaling Inhibitor Furospongolide
  作者：John Boukouvalas、Vincent Albert

  DOI：10.1055/s-0030-1260329

  日期：2011.10

  The first synthesis of the marine HIF-1 inhibitor furospongolide has been achieved in eight linear steps from geranyl acetate. Key steps include Schlosser sp³-sp³ cross-coupling and Sonogashira alkynylation of β-bromobutenolide.

  以乙酸香叶酯为原料，通过八个线性步骤首次合成了海洋 HIF-1 抑制剂 furospongolide。关键步骤包括 Schlosser sp³-sp³ 交叉偶联和 δ-bromobutenolide 的 Sonogashira 烷炔化。
• Stereoselective total synthesis of (.+-.)-aristolactone and (.+-.)-epiaristolactone via [2,3] Wittig ring contraction
  作者：James A. Marshall、Jacques Lebreton、Bradley S. DeHoff、Todd M. Jenson

  DOI：10.1021/jo00226a031

  日期：1987.8