(2E,6E)-8-chloro-1-tert-butyldimethylsiloxy-2,6-dimethyl-2,6-octadiene | 90663-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-8-chloro-1-tert-butyldimethylsiloxy-2,6-dimethyl-2,6-octadiene
• 英文别名: 8-chloro-2,6-dimethyl-2,6-octadien-1-ol t-butyldimethylsilyl ether；tert-butyl-[(2E,6E)-8-chloro-2,6-dimethylocta-2,6-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 90663-14-2
• 化学式: C₁₆H₃₁ClOSi
• 分子量: 302.96
• InChiKey: WRFDHXLZGSOQNM-QYFSLLALSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-8-chloro-1-tert-butyldimethylsiloxy-2,6-dimethyl-2,6-octadiene 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,6E)-1-chloro-2,6-dimethyl-2,6-undecadien-10-yne
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] wittig环收缩全合成胚芽烷内酯（±）-马兜铃内酯

  摘要：

  描述了（±）-马来酸内酯（15）的总合成，其中关键的环癸烯醇前体10通过对13元炔丙基醚的高度区域性和立体选择性的[2，3] Wittig重排而以超过90％的产率制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80972-2
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,6E)-8-chloro-1-tert-butyldimethylsiloxy-2,6-dimethyl-2,6-octadiene
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] wittig环收缩全合成胚芽烷内酯（±）-马兜铃内酯

  摘要：

  描述了（±）-马来酸内酯（15）的总合成，其中关键的环癸烯醇前体10通过对13元炔丙基醚的高度区域性和立体选择性的[2，3] Wittig重排而以超过90％的产率制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80972-2

文献信息

• Total synthesis of the germacranolide (±)-aristolactone via [2,3] wittig ring contraction
  作者：James A. Marshall、Jacques Lebreton、Bradley S. DeHoff、Todd M. Jenson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80972-2

  日期：1987.1

  The total synthesis of (±)-aristolactone (15) is described wherein the key cyclodecenynol precursor 10 is prepared in over 90% yield via a highly regio and stereoselective [2,3] Wittig rearrangement of the 13-membered propargylic ether .

  描述了（±）-马来酸内酯（15）的总合成，其中关键的环癸烯醇前体10通过对13元炔丙基醚的高度区域性和立体选择性的[2，3] Wittig重排而以超过90％的产率制备。
• Construction of Functionalized Dolabellane Framework via the Stereocontrolled Cope Rearrangement of a 1,3,2-Dioxasilacycloheptane Derivative
  作者：Nobuo Kato、Atsushi Higo、Kohji Nakanishi、Xue Wu、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1994.1967

  日期：1994.10

  Dolabellane, a biogenetic precursor of fusicoccane and dolastane diterpenoids, was constructed stereoselectively via Cope rearrangement of an appropriately functionalized 1,3,2-dioxasilacycloheptane derivative to generate the trans-geometry at C-1 and C-12.

  Dolabellane 是 fusicoccane 和 dolastane 二萜的生物遗传前体，通过适当功能化的 1,3,2-二氧杂硅杂环庚烷衍生物的 Cope 重排立体选择性地构建，以在 C-1 和 C-12 处产生反式几何。
• Synthesis of arnebinol, an inhibitor of prostaglandin biosynthesis
  作者：Kenji Mori、Masayuki Sakakibara、Michiru Waku

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80108-8

  日期：1984.1
• Synthesis of arnebinol, an ansa-type prenylated phenol with effects inhibitory to prostaglandin biosynthesis
  作者：Kenji Mori、Michiru Waku、Masayuki Sakakibara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96599-8

  日期：1985.1
• The First Total Synthesis of Floerkein B and Barbilycopodin
  作者：Hitoshi Takeshita、Nobuo Kato、Atsushi Higo、Xue Wu

  DOI：10.3987/com-97-s44

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