(2E,6E)-8-chloro-1-tert-butyldimethylsiloxy-2,6-dimethyl-2,6-octadiene | 90663-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-8-chloro-1-tert-butyldimethylsiloxy-2,6-dimethyl-2,6-octadiene
• 英文别名: 8-chloro-2,6-dimethyl-2,6-octadien-1-ol t-butyldimethylsilyl ether；tert-butyl-[(2E,6E)-8-chloro-2,6-dimethylocta-2,6-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 90663-14-2
• 化学式: C₁₆H₃₁ClOSi
• 分子量: 302.96
• InChiKey: WRFDHXLZGSOQNM-QYFSLLALSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-8-chloro-1-tert-butyldimethylsiloxy-2,6-dimethyl-2,6-octadiene 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,6E)-1-chloro-2,6-dimethyl-2,6-undecadien-10-yne
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] wittig环收缩全合成胚芽烷内酯（±）-马兜铃内酯

  摘要：

  描述了（±）-马来酸内酯（15）的总合成，其中关键的环癸烯醇前体10通过对13元炔丙基醚的高度区域性和立体选择性的[2，3] Wittig重排而以超过90％的产率制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80972-2
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,6E)-8-chloro-1-tert-butyldimethylsiloxy-2,6-dimethyl-2,6-octadiene
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] wittig环收缩全合成胚芽烷内酯（±）-马兜铃内酯

  摘要：

  描述了（±）-马来酸内酯（15）的总合成，其中关键的环癸烯醇前体10通过对13元炔丙基醚的高度区域性和立体选择性的[2，3] Wittig重排而以超过90％的产率制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80972-2

文献信息

• Long-Range Reactivity Modulations in Geranyl Chloride Derivatives
  作者：Michael B. Reardon、Muyun Xu、Qingzhe Tan、P. George Baumgartel、Danielle J. Augur、Shuanghong Huo、Charles E. Jakobsche

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01759

  日期：2016.11.18

  intermediates that are useful for synthesizing a variety of terpenoid natural products; however, the results presented herein show that subtle differences in the structures of functionalized geranyl chlorides can significantly impact their abilities to function as effective electrophiles in synthetic reactions. A series of focused kinetics experiments identify specific structure–activity relationships

  香叶醇的衍生物是多用途的合成中间体，可用于合成各种萜类天然产物。然而，本文给出的结果表明，官能化的香叶基氯的结构上的细微差异会显着影响其在合成反应中充当有效亲电试剂的能力。一系列集中的动力学实验确定了特定的结构-活性关系，这些关系不仅说明了空间体积的重要性，而且还说明了影响其整体反应性水平的分子遥远区域的电子效应的重要性。计算模型表明，在某些（但不是全部）构象中，填充物与填充物的轨道混合事件会导致反应物不稳定，这可能是这些重要电子效应的关键因素。
• Construction of Functionalized Dolabellane Framework via the Stereocontrolled Cope Rearrangement of a 1,3,2-Dioxasilacycloheptane Derivative
  作者：Nobuo Kato、Atsushi Higo、Kohji Nakanishi、Xue Wu、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1994.1967

  日期：1994.10

  Dolabellane, a biogenetic precursor of fusicoccane and dolastane diterpenoids, was constructed stereoselectively via Cope rearrangement of an appropriately functionalized 1,3,2-dioxasilacycloheptane derivative to generate the trans-geometry at C-1 and C-12.

  Dolabellane 是 fusicoccane 和 dolastane 二萜的生物遗传前体，通过适当功能化的 1,3,2-二氧杂硅杂环庚烷衍生物的 Cope 重排立体选择性地构建，以在 C-1 和 C-12 处产生反式几何。
• Stereoselective total synthesis of (.+-.)-aristolactone and (.+-.)-epiaristolactone via [2,3] Wittig ring contraction
  作者：James A. Marshall、Jacques Lebreton、Bradley S. DeHoff、Todd M. Jenson

  DOI：10.1021/jo00226a031

  日期：1987.8
• Synthesis of arnebinol, an inhibitor of prostaglandin biosynthesis
  作者：Kenji Mori、Masayuki Sakakibara、Michiru Waku

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80108-8

  日期：1984.1
• Synthesis of arnebinol, an ansa-type prenylated phenol with effects inhibitory to prostaglandin biosynthesis
  作者：Kenji Mori、Michiru Waku、Masayuki Sakakibara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96599-8

  日期：1985.1