(2E,6E)-1-Bromo-8-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-3,7-dimethylocta-2,6-diene | 73696-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-1-Bromo-8-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-3,7-dimethylocta-2,6-diene
• 英文别名: [(2E,6E)-8-bromo-2,6-dimethylocta-2,6-dienoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 73696-93-2
• 化学式: C₁₆H₃₁BrOSi
• 分子量: 347.411
• InChiKey: MGBWAWUVKUZMJT-QYFSLLALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-1-Bromo-8-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-3,7-dimethylocta-2,6-diene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2Z,6E,10E)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(diethoxy-phosphoryloxy)-7,11-dimethyl-dodeca-2,6,10-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-aphidicolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00525a055
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (2E,6E)-1-Bromo-8-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-3,7-dimethylocta-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  抗感染候选药物 SQ109 代谢物的结构、体内检测和抗菌活性

  摘要：

  SQ109 是治疗结核病 (TB) 的候选药物。它被认为主要针对结核分枝杆菌中的蛋白质 MmpL3 ，但它也抑制其他一些细菌的生长。SQ109 由肝脏代谢，有人提出它的一些代谢物可能是其抗结核病活性的原因。在这里，我们合成了 SQ109 的 6 种潜在 P450 代谢物，并将这些以及 10 种其他可能的代谢物用作用 SQ109 治疗的结核分枝杆菌感染兔的质谱研究的标准，此外还测试了所有 16 种推定代谢物的抗菌活性。我们发现肺组织中只有两种主要代谢物：SQ109 的羟基金刚烷基类似物和N'-金刚烷基乙二胺。这些或测试的其他潜在代谢物均未抑制结核分枝杆菌或耻垢分枝杆菌、枯草芽孢杆菌或大肠杆菌的生长，因此 SQ109 代谢物不太可能有助于其抗菌活性。因此，在兔 TB 模型中，非代谢的 SQ109 在组织中逐渐积累到治疗水平会导致良好的疗效。我们的结果还提供了关于 SQ109 如何与其目标 MmpL3

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.1c00259

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Potent Anti-inflammatory (+)-Myrrhanol A
  作者：Victoriano Domingo、Lúcia Silva、Horacio R. Diéguez、Jesús F. Arteaga、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/jo901011m

  日期：2009.8.21

  The first total synthesis of potent anti-inflammatory polypodanes (+)-myrrhanol A (1), (+)-myrrhanone A (2), (+)-myrrhanone B (3), and (+)-myrrhanol B (4) has been achieved. Key steps in our convergent, highly stereocontrolled route are a Ti(III)-mediated radical cyclization of a chiral monoepoxide to furnish a bicyclic synthon that combines stereospecifically with an acyclic vinyl iodide via an intermolecular

  首次有效的抗炎性多足动物（+）-没药醇A（1），（+）-没药酮A（2），（+）-没药酮B（3）和（+）-没药醇B（4）的首次合成已经实现。在我们收敛的，高度立体受控的途径中的关键步骤是手性单环氧化物的Ti（III）介导的自由基环化，以提供双环合成子，该双环合成子通过分子间B-烷基Suzuki-Miyaura交叉偶联与无环乙烯基碘立体定向结合。
• Reductive Radical Cyclisations of Bromo Acetals and (Bromomethyl)silyl Ethers of Terpenoid Alcohols
  作者：Edward R. Lee、Ivo Lakomy、Peter Bigler、Rolf Scheffold

  DOI：10.1002/hlca.19910740117

  日期：1991.1.30

  The tin hydride promoted and the reductive vitamin B12 catalysed radical cyclisation of mixed 2-bromo-acetaldehyde acetals and of (2-bromomethyl)dimethylsilyl ethers of allylic terpenoid alcohols has been investigated: 3-oxadeca-5,9-dien-l-yl radicals undergo 5-‘exo’ cyclisation to oxolanes (Scheme 4), 3-oxa-2-siladeca-5,9-dien-1-yl radicals sequential 6-‘endo’5-‘exo’ tandem cyclisation to cis-3-oxa-4-silabicyclo[4

  已经研究了氢化锡的促进作用，并研究了还原性维生素B 12催化混合的2-溴-乙醛缩醛和烯丙基萜烯醇的（2-溴甲基）二甲基甲硅烷基醚的自由基环化：3-oxadeca-5,9-dien-l-基的基团经历5-“外切‘环化氧杂环戊烷（方案4），3-氧杂-2- siladeca -5,9-二烯-1-基的基团顺序6-’内切‘5-’外切”串联环化成顺式- 3-oxa-4-silabicyclo [4.3.0]壬烷（方案5）和3-oxa-2-silatetradeca-5,9,13-trien-1-yl自由基顺序6-'内切'6-'内切' 5- 'exo '三联环化成反式-transoid -反式- 12-氧杂-11- silatricyclo [7.4.0.0 2,6 ]十三烷（方案6）。
• ω-Hydroxy isoprenoid bisphosphonates as linkable GGDPS inhibitors
  作者：Nazmul H. Bhuiyan、Michelle L. Varney、Deep S. Bhattacharya、William M. Payne、Aaron M. Mohs、Sarah A. Holstein、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126633

  日期：2019.10

  The enzyme geranylgeranyl diphosphate synthase (GGDPS) is a potential therapeutic target for multiple myeloma. Malignant plasma cells produce and secrete large amounts of monoclonal protein, and inhibition of GGDPS results in disruption of protein geranylgeranylation which in turn impairs intracellular protein trafficking. Our previous work has demonstrated that some isoprenoid triazole bisphosphonates are potent and selective inhibitors of GGDPS. To explore the possibility of selective delivery of such compounds to plasma cells, new analogues with an omega-hydroxy group have been synthesized and examined for their enzymatic and cellular activity. These studies demonstrate that incorporation of the omega-hydroxy group minimally impairs GGDPS inhibitory activity. Furthermore conjugation of one of the novel omega-hydroxy GGDPS inhibitors to hyaluronic acid resulted in enhanced cellular activity. These results will allow future studies to focus on the in vivo biodistribution of HA-conjugated GGDPS inhibitors.
• Enantioselective Total Synthesis of the Kinesin Motor Protein Inhibitor Adociasulfate 1
  作者：Michael Bogenstätter、Anja Limberg、Larry E. Overman、Adam L. Tomasi

  DOI：10.1021/ja9934091

  日期：1999.12.1
• Biologically active biotin derivatives of schweinfurthin F
  作者：Natalie C. Ulrich、Craig H. Kuder、Raymond J. Hohl、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.143

  日期：2010.11

  As a prelude to efforts to identify schweinfurthin binding proteins, an ester conjugate and an amide conjugate of schweinfurthin F and biotin have been prepared by chemical synthesis. These compounds maintain activity in SF-295 cells comparable to the parent system, and display the lower potency in A549 cells that is a characteristic of the schweinfurthin pattern of activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.