tert-butyl-[(2E,6E)-2,6-dimethyl-11-tri(propan-2-yl)silylundeca-2,6-dien-10-ynoxy]-dimethylsilane | 109585-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-[(2E,6E)-2,6-dimethyl-11-tri(propan-2-yl)silylundeca-2,6-dien-10-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 109585-64-0
• 化学式: C₂₈H₅₄OSi₂
• 分子量: 462.907
• InChiKey: BCWYBLYGRSHUMG-AIPLHGNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.68
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2E,6E)-2,6-dimethyl-11-tri(propan-2-yl)silylundeca-2,6-dien-10-ynoxy]-dimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,6E)-1-chloro-2,6-dimethyl-2,6-undecadien-10-yne
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] wittig环收缩全合成胚芽烷内酯（±）-马兜铃内酯

  摘要：

  描述了（±）-马来酸内酯（15）的总合成，其中关键的环癸烯醇前体10通过对13元炔丙基醚的高度区域性和立体选择性的[2，3] Wittig重排而以超过90％的产率制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80972-2
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(2E,6E)-2,6-dimethyl-11-tri(propan-2-yl)silylundeca-2,6-dien-10-ynoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] wittig环收缩全合成胚芽烷内酯（±）-马兜铃内酯

  摘要：

  描述了（±）-马来酸内酯（15）的总合成，其中关键的环癸烯醇前体10通过对13元炔丙基醚的高度区域性和立体选择性的[2，3] Wittig重排而以超过90％的产率制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80972-2

文献信息

• Total synthesis of the germacranolide (±)-aristolactone via [2,3] wittig ring contraction
  作者：James A. Marshall、Jacques Lebreton、Bradley S. DeHoff、Todd M. Jenson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80972-2

  日期：1987.1

  The total synthesis of (±)-aristolactone (15) is described wherein the key cyclodecenynol precursor 10 is prepared in over 90% yield via a highly regio and stereoselective [2,3] Wittig rearrangement of the 13-membered propargylic ether .

  描述了（±）-马来酸内酯（15）的总合成，其中关键的环癸烯醇前体10通过对13元炔丙基醚的高度区域性和立体选择性的[2，3] Wittig重排而以超过90％的产率制备。
• Stereoselective total synthesis of (.+-.)-aristolactone and (.+-.)-epiaristolactone via [2,3] Wittig ring contraction
  作者：James A. Marshall、Jacques Lebreton、Bradley S. DeHoff、Todd M. Jenson

  DOI：10.1021/jo00226a031

  日期：1987.8