δ-tocopherol | 119-13-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: δ-tocopherol
• 英文别名: (R)-2,8-Dimethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-ol；(2R)-2,8-dimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 119-13-1；5488-58-4；78656-15-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: GZIFEOYASATJEH-HAPLJMJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25℃
• 沸点：
  464.74°C (rough estimate)
• 比旋光度：
  25546 +3.4° (c = 15.5 in alc); 25546 +1.1° (c = 10.9 in benzene)
• 密度：
  0.9932 (rough estimate)
• 闪点：
  >93℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙醇（轻微、超声处理）、乙酸乙酯（轻微）
• LogP：
  10.493 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

用途

(+)-δ-生育酚可用作抗氧化剂，维生素E有助于防止多元不饱和脂肪酸及磷脂质被氧化，从而维持细胞膜的完整性。它还能保护维生素A不受氧化破坏，并增强其作用以及与碘化合物的效果。已有研究证实维生素E能预防因缺乏维生素E引起的相关症状。一些报告还表明维生素E可能与防癌、抗老化有关，但尚未得到广泛认可。此外，天然维生素E还可防止血小板过度凝集，促进红细胞膜的稳定及红细胞合成。

天然维生素E

天然维生素E是一种混合物，主要由四种生育酚同系物组成：d-α-生育酚、d-β-生育酚、d-γ-生育酚和d-δ-生育酚。这些同系物均由母育酚衍生而来，具有饱和的C16侧链，在苯环上的甲基数和位置上存在差异。尽管它们结构极为相似，但生物活性各不相同：d-α-生育酚 > d-β-生育酚 > d-γ-生育酚 > d-δ-生育酚。其中，抗氧化性最强的是d-δ-生育酚。

制备

将100克含有40.5%的混合生育酚浓缩液加入到500毫升95%乙醇中，冷析过滤后，在常温下使用直径为50毫米、长度为600毫米的树脂吸附柱（型号PA306S，粒径为60-100目）。经过转型处理后，树脂层高度为300毫米。上样吸附完毕后，用1.5升（2.5BV）95%乙醇冲洗未吸附杂质，再用2.4升0.01至0.05摩尔/升的二氧化碳乙醇溶液解吸，收集第一流出液并回收溶剂、蒸馏后得到34.5克混合生育酚，其中总生育酚含量为93.5%，d-δ-生育酚单体相对含量为28.3%。再用1.2升0.15至0.2摩尔/升的二氧化碳乙醇溶液解吸，收集第二流出液并回收溶剂后得到6.4克d-δ-生育酚单体，其中总生育酚含量为91.3%，d-δ-生育酚单体相对含量为89.6%，总生育酚收率为94.1%。

生物活性

(+)-Delta-Tocopherol（8-Methyltocol）是一种具有口服生物利用度的脂溶性维生素E，常见于大豆和玉米油中，具有潜在的抗氧化活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(Diazene-1,2-diyl)bis(2,4-dimethylpentanenitrile) 、 δ-tocopherol 在 air 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以22.8 mg的产率得到5-<5-(δ-tocopheroxy)-δ-tocopheroxy>-δ-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  Yamauchi, Ryo; Matsui, Tomoatsu; Miyake, Nobuyuki, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 11, p. 2993 - 2999

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sargatriol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 δ-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  Structure and absolute configuration of sargatriol, a new isoprenoid chromenol from a brown alga, Sargassum tortile C. Agardh.

  摘要：

  根据光谱和化学证据，阐明了马尾藻三醇（sargatriol）的结构为 3，这是一种从褐色藻类马尾藻（Sargassum tortile）中分离出来的含有含氧异肾上腺素成分的新型酚类化合物。根据沙棘三醇（3）的圆二色性（CD）和甲基醚（4）的移位试剂诱导的 CD，确定了其绝对立体化学性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.106

文献信息

• Acetals Esters Produced from Purified Glycerin for Use and Application as Emollients, Lubricants, Plasticizers, Solvents, Coalescents, Humectant, Polymerization Monomers, Additives to Biofuels
  申请人：GLYCEROSOLUTION QUÍMICA LTDA.

  公开号：US20140350269A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  It refers to a new group of acetal monoesters and diesters which have in its structure the ester function and cyclic ethers that give these products excellent properties as solvency, plasticity in polymers, solubility in polar and nonpolar means, spreadability, wetting, low volatility, non-toxicity and biodegradability. These properties make these products excellent candidates as solvents in formulations of pesticides, agricultural herbicides, for the paint and leather industry in domestic or industrial hygiene formulations; as plasticizers for polymers such as polyvinyl chloride, nitrocellulose, cellulose, acrylics, polyvinyl vinyl and its copolymers; as lubricants in industrial formulations, textile industry; as emollients agents which donate oiliness for the cosmetic industry; as wetting agents that are commonly used, and as biodiesel additives to reduce the freezing point and to improve its combustion.

  它指的是一类新的醋酸单酯和二酯羟基醚，其结构中含有酯功能和环氧化物，使这些产品具有优异的性质，如在聚合物中的溶解性、可塑性、在极性和非极性介质中的溶解性、扩散性、润湿性、低挥发性、无毒性和生物降解性。这些性质使这些产品成为杀虫剂、农药、涂料和皮革工业中的溶剂配方的优秀候选者；作为聚合物的增塑剂，如聚氯乙烯、硝化纤维素、纤维素、丙烯酸酯、聚乙烯乙烯基及其共聚物；作为工业配方、纺织工业中的润滑剂；作为为化妆品行业提供油脂感的润肤剂；作为常用的润湿剂，并作为生物柴油添加剂，以降低冰点并改善其燃烧。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ALPHA-TOCOTRIENOL AND DERIVATIVES
  申请人：EDISON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20170037023A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The invention discloses novel processes for production, enrichment and/or isolation of alpha-tocotrienol from source material comprising at least one non-alpha-tocotrienol, such as natural extracts comprising mixed tocotrienols.

  该发明揭示了一种从源材料中生产、富集和/或分离α-生育酚三烯酚的新工艺，该源材料包括至少一种非α-生育酚三烯酚，例如包含混合生育酚三烯酚的天然提取物。
• COMPOSITION CONTAINING ALPHA-TOCOTRIENOL QUINONE,AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Edison Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2963006A1

  公开（公告）日：2016-01-06

  The present invention provides a composition comprising alpha tocotrienol quinone of high purity, wherein the alpha tocotrienol quinone of high purity has a purity of more than 90%, wherein any solvent that can be readily removed from the alpha tocotrienol quinone by evaporation is not considered an impurity, and wherein 2-((6E, 10E)-3R-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-6,10,14-trienyl)-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione comprises at least 97% of the 2-(3-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-6,10,14-trienyl)-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione material present.

  本发明提供了一种包含高纯度α-生育三烯酚醌的组合物，其中高纯度α-生育三烯酚醌的纯度大于90%，任何可通过蒸发从α-生育三烯酚醌中容易除去的溶剂均不视为杂质、and wherein 2-((6E, 10E)-3R-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-6,10,14-trienyl)-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,2-(3-羟基-3,7,11,15-四甲基十六烷-6,10,14-三烯基)-3,5,6-三甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮的含量至少占 97%。
• Methods for enriching alpha-tocotrienol from mixed tocol compositions
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：US10745371B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  Provided herein are methods for making an alpha-tocotrienol enriched tocol mixture, such as from a plant or plant-derived material. Also provided herein are simulated moving bed purification methods for tocotrienol compounds such as alpha tocotrienol.

  本文提供了制造富含α-生育三烯酚的生育三烯酚混合物的方法，例如从植物或植物衍生材料中制造。本文还提供了生育三烯酚化合物（如α-生育三烯酚）的模拟移动床纯化方法。
• Process for the production of alpha-tocotrienol and derivatives
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：US11312697B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  The invention discloses novel processes for production, enrichment and/or isolation of alpha-tocotrienol from source material comprising at least one non-alpha-tocotrienol, such as natural extracts comprising mixed tocotrienols.

  本发明公开了从包含至少一种非α-生育三烯酚的原材料（例如包含混合生育三烯酚的天然提取物）中生产、富集和/或分离α-生育三烯酚的新工艺。