ethyl (4R,5R)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-5-{1-[(S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl]-carbonyl}-4,5-dihydropyrazole-1-carboxylate | 198268-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (4R,5R)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-5-{1-[(S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl]-carbonyl}-4,5-dihydropyrazole-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3R,4S)-3-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-4-(2-phenylmethoxyethyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxylate；ethyl (3R,4S)-3-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-4-(2-phenylmethoxyethyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxylate
• CAS: 198268-11-0
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₆S
• 分子量: 517.646
• InChiKey: YPSNYQSYGHTRQD-DZNIXNCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5R)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-5-{1-[(S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl]-carbonyl}-4,5-dihydropyrazole-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到ethyl (4S,5R)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-4,5-dihydro-5-(hydroxymethyl)pyrazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis ofent-Stellettamide A: Asymmetric Dipolar Cycloadditions with Me3SiCHN2

  摘要：

  We report an enantioselective synthesis of ent-stellettamide A. Efficient entry into the indolizidine is possible through the application of a diastereoselective dipolar cycloaddition reaction of Me3SiCHN2.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2007::aid-hlca2007>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(E)-5-(benzyloxy)pent-2-enoyl]-10,10-dimethyl-3λ⁶-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-3,3-dione 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (4R,5R)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-5-{1-[(S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl]-carbonyl}-4,5-dihydropyrazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of ent-Stellettamide A via a Novel Dipolar Cycloaddition Reaction of (Trimethylsilyl)diazomethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971571l

文献信息

• Enantioselective Synthesis ofent-Stellettamide A: Asymmetric Dipolar Cycloadditions with Me3SiCHN2
  作者：Gavin A. Whitlock、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2007::aid-hlca2007>3.0.co;2-5

  日期：2000.8.9

  We report an enantioselective synthesis of ent-stellettamide A. Efficient entry into the indolizidine is possible through the application of a diastereoselective dipolar cycloaddition reaction of Me3SiCHN2.
• Enantioselective Synthesis of <i>ent</i>-Stellettamide A via a Novel Dipolar Cycloaddition Reaction of (Trimethylsilyl)diazomethane
  作者：Gavin A. Whitlock、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo971571l

  日期：1997.11.1