(E/Z)-3-Deoxy-3-hydroxyimino-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribohexofuranose | 10578-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E/Z)-3-Deoxy-3-hydroxyimino-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribohexofuranose
• 英文别名: 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-ulose oxime；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-hydroxyimino-α-D-glucofuranoside；1,2;5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-hydroxyimino-α-D-glucofuranoside
• CAS: 10578-95-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: IWJXQFOSLWYWQM-PEBGCTIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  78.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-3-Deoxy-3-hydroxyimino-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribohexofuranose 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 Dowex 50W-8X (H+ form) 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 尿素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-ribofuranosid(1,4)dialdose 5,5-dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Methyl 2,3-dideoxy-3-nitro-D-erythro-pentofuranoside, isomers and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a015
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (E/Z)-3-Deoxy-3-hydroxyimino-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribohexofuranose
  参考文献：
  名称：

  MONOSACCHARIDE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎剂。本发明的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括炎症和自身免疫疾病，如支气管哮喘、类风湿性关节炎、I型糖尿病、多发性硬化症、异体移植排斥、银屑病、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒和过敏性鼻炎。还提供了包含本发明披露的化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎、多发性硬化症、I型糖尿病、银屑病、异体移植排斥、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒、过敏性鼻炎以及其他炎症性和/或自身免疫障碍的方法。

  公开号：

  US20080114031A1

文献信息

• Monosaccharide Derivatives as Anti-Inflammatory and/or Anti-Cancer Agents
  申请人：Sattigeri Vishwajanani Jitendra

  公开号：US20090048186A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relates to monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents. The compounds disorder herein can be useful for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies including inflammatory and autoimmune diseases such as bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type I diabetes, multiple sclerosis, allograft rejection, psoriasis, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis and allergic rhinitis. Pharmacological compositions containing compounds disclosed herein and the methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, type I diabetes, psoriasis, allograft rejection, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis, allergic rhinitis and other inflammatory and/or autoimmune disorders, using the compounds are also provided.

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎剂。本发明的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括炎症和自身免疫疾病，如支气管哮喘、类风湿性关节炎、I型糖尿病、多发性硬化症、异体移植排斥、银屑病、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒和过敏性鼻炎。还提供了含有本发明披露的化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎、多发性硬化症、I型糖尿病、银屑病、异体移植排斥、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒、过敏性鼻炎以及其他炎症性和/或自身免疫障碍的方法。
• Monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：EP1953170A1

  公开（公告）日：2008-08-06

  The present invention relates to monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents. The compounds disclosed herein can be useful for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies including inflammatory, cancer, cardiovascular and autoimmune diseases such as bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type-I diabetes, multiple sclerosis, allograft rejection, psoriasis, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, pruritis or allergic rhinitis. Pharmacological compositions containing compounds disclosed herein and the methods of treating diseases such as bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type-I diabetes, multiple sclerosis, cancer, cardiovascular diseases, allograft rejection, psoriasis, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, pruritis or allergic rhinitis and other inflammatory and/or autoimmune disorders, using the compounds are also provided.

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎药剂。本文披露的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括炎症性、癌症、心血管和自身免疫疾病，如支气管哮喘、类风湿关节炎、I型糖尿病、多发性硬化症、移植排斥、牛皮癣、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、瘙痒或过敏性鼻炎。还提供了含有本文披露的化合物的药理组合物和治疗支气管哮喘、类风湿关节炎、I型糖尿病、多发性硬化症、癌症、心血管疾病、移植排斥、牛皮癣、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、瘙痒或过敏性鼻炎等疾病的方法，以及使用这些化合物治疗其他炎症性和/或自身免疫性疾病的方法。
• MONOSACCHARIDE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AND/OR ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：EP1842855A3

  公开（公告）日：2007-12-05

  The present invention relates to monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents. The compounds disorder herein can be useful for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies including inflammatory and autoimmune diseases such as bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type I diabetes, multiple sclerosis, allograft rejection, psoriasis, inflammatory bowel disease, Ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis and allergic rhinitis. Pharmacological compositions containing compounds disclosed herein and the methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, type 1 diabetes, psoriasis, allograft rejection, inflammatory bowel disease, Ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis, allergic rhinitis and other inflammatory and/or autoimmune disorders, using the compounds are also provided.

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎药物。本文中所述的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括支气管哮喘、类风湿关节炎、1型糖尿病、多发性硬化症、移植排斥、牛皮癣、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒和过敏性鼻炎等炎症和自身免疫性疾病。还提供了含有本文披露的化合物的药理组合物以及治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿关节炎、多发性硬化症、1型糖尿病、牛皮癣、移植排斥、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒、过敏性鼻炎和其他炎症和/或自身免疫性疾病的方法。
• Silica supported MoO 3 : a mild heterogeneous catalyst for the Beckmann rearrangement and its application to some sugar derived ketoximes
  作者：Mohan K. Dongare、Vivekanand V. Bhagwat、C.V. Ramana、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.068

  日期：2004.6

  Silica supported molybdenum(VI) oxide (20%) has been explored as a new solid catalyst for the Beckmann rearrangement and the results are compared in parallel with the known β-zeolite as a catalyst for the same transformation. Both catalysts were found to facilitate the rearrangement under mild conditions and the conditions employed were tolerable for protecting groups such as isopropylidene, cyclohexylidene

  已经研究了二氧化硅负载的氧化钼（20％）作为贝克曼重排的一种新型固体催化剂，并将结果与​​已知的β-沸石作为相同转化的催化剂进行了平行比较。发现两种催化剂均在温和条件下促进重排，并且所采用的条件可耐受保护基团，例如在碳水化合物化学中通常使用的异亚丙基，亚环己基和PMB。
• Beckmann Rearrangement and Baeyer-Villiger Oxidation of N-Benzyl-2-C:1-N-Carbonyl-2-Deoxy-5,6-O-Isopropylidene-3-Keto-α-d-Ribofuranosylamine
  作者：Wojciech Abramski、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Marek Chmielewski

  DOI：10.1080/07328309708006510

  日期：1997.1.1

  available by [2+2]cycloaddition of trichloroacetyl isocyanate to 1,4-anhydro-3-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-D-arabino-hex-1-enitol (1), was subjected to Baeyer-Villiger oxidation, and after transformation into tosyloxyimino compound 14, for Beckmann rearrangement to afford (1S, 3S, 6R, 4′R)- 8-aza-8-benzyl-3-(2′,2′-dimethyl-dioxolanyl-4′)-2,4-dioxa-5,7-dioxobicyclo[4.2.0]octane (12) and (1S, 3R, 6R

  摘要N-苄基-2-C：1-N-羰基-2-脱氧-5,6-O-异亚丙基-3-酮基-α-D-核糖基呋喃糖胺（5），可通过[2 + 2]环加成获得将三氯乙酰基异氰酸酯转化为1,4-脱水-3-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖基己基-1-烯醇（1），进行Baeyer-Villiger氧化，并转化为甲苯磺酰亚氨基化合物14进行贝克曼重排，得到（1S，3S，6R，4'R）-8-氮杂-8-苄基-3-（2'，2'-二甲基-二氧戊环基-4'）-2,4-二氧杂-5,7-二氧代双环[4.2.0]辛烷（12）和（1S，3R，6R，4'R）-8-苄基-5,8-diaza-3-（2'，2'-二乙二氧基二氧戊环基-4 ′）-4-乙氧基-2-氧杂-7-氧代双环[4.2.0]辛-4-烯（15）。使用相关的3-酮-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-ribohexofofuranose（6）进行了两个反应的模型研究。